8-Oxo-8H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole-9-carboxylic acid methyl ester | 897446-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-Oxo-8H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole-9-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 8-oxoacenaphthyleno[2,1-b]pyrrole-9-carboxylate
• CAS: 897446-83-2
• 化学式: C₁₆H₉NO₃
• 分子量: 263.252
• InChiKey: HBUDTPBIWQSXTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 8-Oxo-8H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole-9-carboxylic acid methyl ester 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到3-Morpholin-4-yl-8-oxo-8H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有氨基链取代的新型novel [1,2-b]吡咯-羧酸酯的设计，合成和抗肿瘤评价。

  摘要：

  制备了8-氧代-8H-ac并[1,2-b]吡咯-9-羧酸酯和衍生物，并评估了其对A549和P388细胞系的细胞毒性。基于新型发色团前体8-oxo-8H-ac [1,2-b]吡咯-9-腈1，将极不溶的1转化为可溶的酯5，并从5获得了一系列3-氨基衍生物通过5种胺与各种胺的温和S（N）Ar（H）反应 生物学评估表明，在母体酯5a-5f中，甲酯5a具有最高的细胞毒性，IC（50）值为0.45和0.80 microM（分别针对A549和P388），而5f的3-氨基衍生物4b和4c具有在3-氨基衍生物中，溴显示出最高的活性（IC（50）值为0.019-0.60 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.016
• 作为产物：
  描述：

  8-oxo-8H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole-9-carbonitrile 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 8-Oxo-8H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有氨基链取代的新型novel [1,2-b]吡咯-羧酸酯的设计，合成和抗肿瘤评价。

  摘要：

  制备了8-氧代-8H-ac并[1,2-b]吡咯-9-羧酸酯和衍生物，并评估了其对A549和P388细胞系的细胞毒性。基于新型发色团前体8-oxo-8H-ac [1,2-b]吡咯-9-腈1，将极不溶的1转化为可溶的酯5，并从5获得了一系列3-氨基衍生物通过5种胺与各种胺的温和S（N）Ar（H）反应 生物学评估表明，在母体酯5a-5f中，甲酯5a具有最高的细胞毒性，IC（50）值为0.45和0.80 microM（分别针对A549和P388），而5f的3-氨基衍生物4b和4c具有在3-氨基衍生物中，溴显示出最高的活性（IC（50）值为0.019-0.60 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.016

文献信息

• Novel selenium-containing acenaphtho[1,2-b]pyrrole derivatives: Synthesis and bioactivity
  作者：Jisong Wang、Fuli Yang、Liang Zheng、Gang Ren、Jiude Qi、Zhijun Wang、Liwei Zhao

  DOI：10.1080/10426507.2015.1072187

  日期：2016.5.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Seven novel selenium-containing acenaphtho[1,2-b]pyrrole derivatives were designed and synthesized and their cytotoxic effects were evaluated by the MTT tetrazolium dye assay. Two compounds presented good anticancer activities.

  图形摘要 摘要 设计并合成了七种新型含硒苊并 [1,2-b] 吡咯衍生物，并通过 MTT 四唑鎓染料测定评估了它们的细胞毒性作用。两种化合物表现出良好的抗癌活性。