2-(3,5-dibromophenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane | 213622-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(3,5-dibromophenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 213622-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 350.05
• InChiKey: DZWKXUNXPJODLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  352.522±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dibromophenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 在 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3,5-di(hydroxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  多组分光系统的自组织表面引发聚合：与富勒烯的堆叠交换。

  摘要：

  像串珠一样：描述了一种合成方法，用于沿着平面低聚噻吩堆叠定向构建球形富勒烯串。成功的关键是制备具有两个增溶三（乙二醇）尾部（粗体）和一个芳香醛的富勒烯，用于通过酰肼沿着低聚噻吩堆栈（红色）共价捕获。

  DOI：

  10.1002/open.201300004
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-2-甲基-1-丙醇 、 3,5-二溴苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以97%的产率得到2-(3,5-dibromophenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  A Tetraphenylporphyrin with Four Fullerene Substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1934::aid-anie1934>3.0.co;2-m

文献信息

• Introduction of useful peripheral functional groups on [2]catenanes by combining Cu(i) template synthesis with “click” chemistry
  作者：Jackson D. Megiatto, Jr.、David I. Schuster

  DOI：10.1039/b9nj00486f

  日期：——

  protocols based on Cu(I) template synthesis and “click” reactions for the synthesis of functionalized [2]catenanes are described. A straightforward procedure, involving high dilution conditions at high temperatures (70 °C), affords [2]catenanes bearing two identical peripheral groups in high yields. For the preparation of non-symmetrically functionalized [2]catenanes, a second milder and simpler protocol

  两种协议基于 铜（I）描述了模板合成和用于功能化[2]邻苯二酚合成的“点击”反应。一种简单的方法，涉及在高温下（70°C）的高稀释条件，可以高产率得到[2]带有两个相同外围基团的邻苯二酚。为了制备非对称功能化的[2]儿茶酚，开发了第二种更温和，更简单的方案，推广并扩展了该方法。将外围官能团引入到链烷结构中，开辟了使用[2]邻苯二酚作为构建更复杂结构的构建基的可能性。
• Formyl-Porphyrin and Formyl-Fullerenoporphyrin Building Blocks for the Construction of Multiporphyrin Arrays
  作者：Maxence Urbani、Julien Iehl、Iwona Osinska、Rémy Louis、Michel Holler、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1002/ejoc.200900358

  日期：2009.8

  of a formyl-fullerenoporphyrin building block. Condensation of this aldehyde with pyrrole in CHCl3 with BF3·Et2O as catalyst followed by p-chloranil oxidation yielded a pentaporphyrinic scaffold surrounded by four peripheral C60 subunits. By following a similar strategy, a bis-porphyrin building block bearing an aldehyde function was prepared and used for the construction of a nonaporphyrin array by

  已经制备了带有苯甲醛单元的富勒烯衍生物，并将其用作合成甲酰基-富勒烯卟啉结构单元的起始材料。该醛与吡咯在 CHCl3 中以 BF3·Et2O 为催化剂缩合，然后对氯苯醌氧化，产生被四个外围 C60 亚基包围的五卟啉支架。通过遵循类似的策略，制备了带有醛功能的双卟啉结构单元，并将其用于在典型的卟啉合成条件下与吡咯反应构建九卟啉阵列。尽管九卟啉系统在室温下记录的 1 H NMR 谱图很明确，但在相同条件下记录的五卟啉衍生物被四个外围 C60 基团包围的信号很宽。确实，
• Megiatto, Jackson D. Jr.; Schuster, David I., Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12872 - 12873
  作者：Megiatto, Jackson D. Jr.、Schuster, David I.

  DOI：——

  日期：——
• Impact of imine bond orientations on photocatalytic hydrogen generation of benzothiadiazole-based covalent organic frameworks constructed using “two-in-one” monomers
  作者：Ze-Yang Wang、Jia-Xin Guo、Shuai Sun、Chao-Qin Han、Xiao-Yuan Liu

  DOI：10.1039/d4tc02995j

  日期：——

  Two benzothiadiazole-based COFs, constructed using “two-in-one” monomers, exhibit significantly different photocatalytic hydrogen generation performances due to their distinct imine bond orientations.