4-iodophenylglyoxal | 67823-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodophenylglyoxal
• 英文别名: 2-(4-iodophenyl)-2-oxoacetaldehyde；(4-Jod-phenyl)-glyoxal
• CAS: 67823-03-4
• 化学式: C₈H₅IO₂
• 分子量: 260.031
• InChiKey: LCWJTDSHXMTSNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  290.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodophenylglyoxal 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-(trifluoromethyl) 4-iodobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进 1,4-二氢吡啶的三氟甲基硫醇化和三氟甲基硒化

  摘要：

  我们报告了 1,4-二氢吡啶与S -（三氟甲基）4-甲基苯硫代磺酸盐和Se -（三氟甲基）4-甲基苯磺酰硒酸盐在可见光照射下的无金属三氟甲基硫醇化和三氟甲基硒化。这种转化可以被广泛的官能团所接受，并为三氟甲基硫酯和三氟甲基硒酯的合成提供了一种替代的绿色策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02348
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以800 mg的产率得到4-iodophenylglyoxal
  参考文献：
  名称：

  用于窄pH窗的OFF-ON-OFF红光荧光指示剂

  摘要：

  荧光猝灭的两个独立机制的独特组合，即来自外围供体的分子内电荷转移（ICT）和四吡嗪并卟啉锌（TPyzPz）中的甲亚胺氮原子的质子化，为检测特定范围内的pH提供了新的可能性。pH选择性受ICT供体的不同碱性（二甲基氨基芳基）的控制，而ICT通过不同长度的π延伸接头与大环连接。ICT和质子化已通过光物理，光谱（UV / Vis和MCD光谱）和电化学测量进行了详细研究，并得到了理论计算（DFT，TDDFT）的进一步支持。在将TPyzPzs固定在脂质体上后，已经在THF和水中对TPyzPzs的pH敏感特性进行了研究。显着性p Ka值约为1.3（甲亚胺氮）和2.29–4.76（ICT捐助者）。铅指示剂（在1.0-2.5的pH范围内检测）具有较陡的检测曲线，在OFF / ON状态之间的荧光增强了20倍以上，在红色区域有强吸收（Q波段最大值> 650 nm） ，ε ≈2×10 6 米-1 厘米-1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201604978

文献信息

• Syntheses, Cholinesterases Inhibition, and Molecular Docking Studies of Pyrido[2,3-<i>b</i> ]pyrazine Derivatives
  作者：Abdul Hameed、Syeda T. Zehra、Syed J. A. Shah、Khalid M. Khan、Rima D. Alharthy、Norbert Furtmann、Jürgen Bajorath、Muhammad N. Tahir、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1111/cbdd.12579

  日期：2015.11

  molecular docking studies. The bioactivities data of pyrido[2,3-b]pyrazines showed 3-(3'-nitrophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine 6n a potent dual inhibitor among the series against both AChE and BChE with IC50 values of 0.466 +/- 0.121 and 1.89 +/- 0.05 mum, respectively. The analogues 3-(3'-methylphenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine 6c and 3-(3'-fluorophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine 6f were found to be selective inhibition

  胆碱酯酶，乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）在胆碱能缺乏症中起作用，胆碱能缺乏症显然导致阿尔茨海默氏病（AD）。用小分子抑制胆碱酯酶是AD疗法中的一种有吸引力的策略。这项研究证明了吡啶并[2,3-b]吡嗪（6a-6q）系列的合成，它们对胆碱酯酶，AChE和BChE的抑制活性以及分子对接研究。吡啶并[2,3-b]吡嗪的生物活性数据显示，3-（3'-硝基苯基）吡啶并[2,3-b]吡嗪6n是针对AChE和BChE的有效双重抑制剂，IC50值为0.466 +分别为0.121和1.89 +/- 0.05毫米。类似物3-（3'-甲基苯基）吡啶并[2,3-b]吡嗪6c和3-（3'-氟苯基）吡啶并[2，发现3-b]吡嗪6f分别对BChE具有IC50值为0.583 +/-0.052μm的选择性抑制和对AChE具有IC50值为0.899 +/-0.10μm的选择性抑制。活性化合物的分子对接研究
• Synthesis and Reactions of Ethyl 6-Aryl-3-ethoxy-6-oxo-2,4-hexadienoates.
  作者：Yasuhiro TANAKA、Tomikazu KAWANO、Saiful Md. ISLAM、Hiroyasu NISHIOKA、Minoru HATANAKA、Ikuo UEDA

  DOI：10.1248/cpb.44.885

  日期：——

  Biologically interesting ethyl 6-aryl-3-ethoxy-6-oxo-2, 4-hexadienoates (1) have been prepared by the Witting reaction of [3-(ethoxycarbonyl)-2-ethoxy-2-propenylidene]triphenylphosphoranes (3a and 3b) and -arsorane (3c) with glyoxal monohydrates (5) and by oxidation of 6-aryl-3-ethoxy-6-hydroxy-2, 4-hexadienoate (9) with activated manganese (IV) oxide supported by silica. Reaction of 1a with 3c gave 3-(4-chlorobenzoyl)-1, 2-trans (and cis)-bis(1-ethoxy-2-ethoxycarbonylethenyl)cyclopropanes (6 and 7). When 1a was treated with a 1 : 5 mixture of concentrated HCl and tetrahydrofuran at room temperature, 3-hydroxy-6-oxo-2, 4-hexadienoate (10a) was obtained in 46% yield. Treatment of 1b with trifluoroacetic acid gave 5, 6-dihydro-2H-pyran-2-one (12) in 53% yield together with 10b in 28% yield. When 1a was treated with 1N ethanolic potassium hydroxide, 12 and 2H-pyran derivative (13) were obtained in 33% and 28% yields, respectively. Reaction of 1a with ammonium hydroxide and primary amines in the presence of a proton acid gave 2-oxo-1, 2, 5, 6-tetrahydropyridines (14) in good yields. The mechanism of the formation of 6, 12, 13, and 14 is discussed.

  通过[3-(乙氧羰基)-2-乙氧-2-丙烯叉基]三苯基膦烷(3a和3b)和胂烷(3c)与水合乙二醛(5)的Witting反应以及6-芳基-3-乙氧基-6-羟基-2,4-己二烯酸乙酯(9)与负载于二氧化硅上的活性二氧化锰氧化反应，已经制备了生物学上有趣的乙基6-芳基-3-乙氧基-6-氧-2,4-己二烯酸酯(1)。1a与3c反应得到3-(4-氯苯甲酰基)-1,2-反式(和顺式)-双(1-乙氧基-2-乙氧羰乙烯基)环丙烷(6和7)。当1a在室温下与浓盐酸和四氢呋喃的1:5混合物处理时，以46%的产率得到3-羟基-6-氧-2,4-己二烯酸酯(10a)。将1b与三氟乙酸处理，得到5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮(12)，产率为53%，同时得到10b，产率为28%。当1a与乙醇钾的1N溶液处理时，分别以33%和28%的产率得到12和2H-吡喃衍生物(13)。在质子酸存在下，1a与氨水和一级胺反应，以良好的产率得到2-氧-1,2,5,6-四氢吡啶(14)。讨论了6、12、13和14的形成机制。
• Electrochemical Synthesis of α-Ketoamides under Catalyst-, Oxidant-, and Electrolyte-Free Conditions
  作者：Jin-Yang Chen、Hong-Yu Wu、Qing-Wen Gui、Xiao-Ran Han、Yan Wu、Kui Du、Zhong Cao、Ying-Wu Lin、Wei-Min He

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00387

  日期：2020.3.20

  method for the preparation of α-ketoamides through the direct electrochemical amidation of α-ketoaldehydes and amines with innocuous hydrogen as the sole byproduct at ambient temperature was developed. The present reaction features clean and mild conditions, excellent functional-group tolerance, and high atom economy and scalability, enabling facile applications in pharmaceutical chemistry.

  开发了一种无催化剂，无氧化剂，无电解质的方法，该方法通过在环境温度下以无毒的氢为唯一副产物，直接将α-酮醛和胺进行电化学酰胺化反应来制备α-酮酰胺。本反应具有清洁和温和的条件，出色的官能团耐受性以及高原子经济性和可扩展性，可在药物化学中轻松应用。
• Copper-catalyzed synthesis of indolyl diketones via C–H oxidation/diacylation of indoles with arylglyoxal hydrates
  作者：Cuiping Wang、Zhiqiang Zhang、Kui Liu、Jingbo Yan、Tiexin Zhang、Gonghao Lu、Qingtao Meng、Haijun Chi、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c7ob01255a

  日期：——

  An expedient protocol for Cu-catalyzed C–H oxidation/diacylation of indoles with arylglyoxal hydrates to construct indolyl diketones is developed. The methodology exhibits the synthetic utility by the synthesis of an indole-alkaloid 1,2-di(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione and offers a straightforward means to produce different indolyl nitrogen-containing heterocycles such as indolyl quinoxaline, indolyl

  开发了一种使用芳基乙二醛水合物通过铜催化吲哚的CH–H氧化/二酰化以构建吲哚基二酮的简便方法。该方法通过合成吲哚生物碱1,2-二（1H-吲哚-3-基）乙烷-1,2-二酮显示出合成效用，并提供了一种直接的方法来生产不同的吲哚基含氮杂环，例如吲哚基喹喔啉，吲哚基乙内酰脲和吲哚基咪唑的收率高。初步的机理研究表明，该过程涉及两个提议的途径。
• Divergent synthesis of two types of indolizines from pyridine-2-acetonitrile, (hetero)arylglyoxal, and TMSCN
  作者：Seonghyeon Nam、Sunhee Lee、Woojin Kim、Ikyon Kim

  DOI：10.1039/d3ob00471f

  日期：——

  Divergent synthesis of two types of indolizines is described via a step-dependent assembly of pyridine-2-acetonitriles, arylglyoxals, and TMSCN.

  通过吡啶-2-乙腈、芳基乙二醛和 TMSCN 的分步组装，描述了两种吲嗪类化合物的不同合成过程。