(R)-3-(2'-Cyano-biphenyl-4-yl)-3-{[(S)-1-(3,5-dichloro-benzenesulfonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-propionic acid methyl ester | 225517-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2'-Cyano-biphenyl-4-yl)-3-{[(S)-1-(3,5-dichloro-benzenesulfonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-propionic acid methyl ester
• CAS: 225517-62-4
• 化学式: C₂₈H₂₅Cl₂N₃O₅S
• 分子量: 586.496
• InChiKey: HHZUOIREMJDWNV-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2'-Cyano-biphenyl-4-yl)-3-{[(S)-1-(3,5-dichloro-benzenesulfonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-3-(2'-Cyano-biphenyl-4-yl)-3-{[(S)-1-(3,5-dichloro-benzenesulfonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-amino biaryl propionic acids as potent VLA-4 antagonists

  摘要：

  A series of substituted N-(3,5-dichlorobenzenesulfonyl)-(L)-prolyl- and (L)-azetidyl-beta-biaryl beta-alanine derivatives was prepared as selective and potent VLA-4 antagonists. The 2,6-dioxygenated biaryl substitution pattern is important for optimizing potency. Oral bioavailability was variable and may be a result of binding to circulating plasma proteins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00460-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-β-tyrosine methyl ester 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-(2'-Cyano-biphenyl-4-yl)-3-{[(S)-1-(3,5-dichloro-benzenesulfonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-amino biaryl propionic acids as potent VLA-4 antagonists

  摘要：

  A series of substituted N-(3,5-dichlorobenzenesulfonyl)-(L)-prolyl- and (L)-azetidyl-beta-biaryl beta-alanine derivatives was prepared as selective and potent VLA-4 antagonists. The 2,6-dioxygenated biaryl substitution pattern is important for optimizing potency. Oral bioavailability was variable and may be a result of binding to circulating plasma proteins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00460-2