5-(2'-acetoxy-5'-methoxyphenyl)-2(3H)-furanone | 75501-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 5-(2'-acetoxy-5'-methoxyphenyl)-2(3H)-furanone
• 英文别名: [4-methoxy-2-(5-oxo-4H-furan-2-yl)phenyl] acetate；[4-methoxy-2-(2-oxo-3H-furan-5-yl)phenyl] acetate
• CAS: 75501-55-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: GMCMZVXEGVVIHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2'-acetoxy-5'-methoxyphenyl)-2(3H)-furanone 以 苯 为溶剂， 以30%的产率得到2,3-dimethyl-6-methoxy chromone
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-2（3H）-呋喃酮的光化学。：色酮合成的新途径

  摘要：

  5-苯基-，5-（2'，5'-二甲氧基苯基）-，5-（2'-乙酰氧基-5'-甲氧基苯基）-和5-（2'，5'-二乙酰氧基苯基）-2（研究了3H）-呋喃酮（1a-d）。化合物1a如预期产生苯乙烯基酮。类似地，1b提供相应的芳基乙烯基酮，但是在这种情况下，也会发生光二聚化。辐照两个邻-乙酰氧基芳基呋喃酮1c和1d导致形成色酮作为主要产物。这个有趣的结果可以用内酯环的光化学开环，然后自由基加成到乙酰氧基上来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97966-9
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟基-5-甲氧基苯基)-4-氧代丁酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(2'-acetoxy-5'-methoxyphenyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Photochemische und Aluminiumchlorid-katalysierte Friessche Umlagerung von Bernsteins�uremonoarylestern. Synthese von 2(3H)-Furanonen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00811125

文献信息

• Indirect hydroquinone succinoylation via a photo-fries rearrangement. Application to the synthesis of enol lactones.
  作者：Roberto Martínez-Utrilla、Miguel Angel Miranda

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80024-4

  日期：1980.1

  A photo-Fries rearrangement of hydroquinone succinates is the key step that allows the preparation of some γ-aryl enol lactones by dehydration of the corresponding aroyl propionic acids.

  氢醌琥珀酸酯的光-弗里斯重排是关键步骤，其允许通过相应的芳酰基丙酸的脱水来制备一些γ-芳基烯醇内酯。
• MARTINEZ-UTRILLA R.; MIRANDA M. A., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 23, 2281-2282
  作者：MARTINEZ-UTRILLA R.、 MIRANDA M. A.

  DOI：——

  日期：——
• FILLOL, LUIS;MARTINEZ-UTRILLA, ROBERTO;MIRANDA, MIGUEL A.;MORERA, ISABEL +, MONATSH. CHEM., 120,(1989) N0, C. 863-870
  作者：FILLOL, LUIS、MARTINEZ-UTRILLA, ROBERTO、MIRANDA, MIGUEL A.、MORERA, ISABEL +

  DOI：——

  日期：——
• MARTINEZ-UTRILLA R.; MIRANDA M. A., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 11, 2111-2114
  作者：MARTINEZ-UTRILLA R.、 MIRANDA M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of 5-aryl-2(3H)-furanones.
  作者：R. Martinez-Utrilla、M.A. Miranda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97966-9

  日期：1981.1

  The photochemistry of 5-phenyl-, 5-(2',5'-dimethoxyphenyl)-, 5-(2'-acetoxy-5'-methoxyphenyl)- and 5- (2',5'-diacetoxyphenyl)- 2(3H)-furanone (1a-d) has been investigated. Compound 1a yields phenyl vinyl ketone as expected. Similarly, 1b affords the corresponding aryl vinyl ketone but, in this case, photodimerization also occurs. Irradiation of the two o-acetoxyaryl furanones 1c and 1d gives rise to

  5-苯基-，5-（2'，5'-二甲氧基苯基）-，5-（2'-乙酰氧基-5'-甲氧基苯基）-和5-（2'，5'-二乙酰氧基苯基）-2（研究了3H）-呋喃酮（1a-d）。化合物1a如预期产生苯乙烯基酮。类似地，1b提供相应的芳基乙烯基酮，但是在这种情况下，也会发生光二聚化。辐照两个邻-乙酰氧基芳基呋喃酮1c和1d导致形成色酮作为主要产物。这个有趣的结果可以用内酯环的光化学开环，然后自由基加成到乙酰氧基上来解释。