S-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-(1H-benzotriazol-1-yl)-3-tert-butoxy-1-oxopropan-2-ylcarbamate | 1126433-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: S-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-(1H-benzotriazol-1-yl)-3-tert-butoxy-1-oxopropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: Fmoc-L-Ser(tBu)-Bt；Fmoc-Ser(tBu)-Bt；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-(benzotriazol-1-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1126433-40-6
• 化学式: C₂₈H₂₈N₄O₄
• 分子量: 484.555
• InChiKey: BWYMWOBVSUAUNL-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.8-65.4 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-(1H-benzotriazol-1-yl)-3-tert-butoxy-1-oxopropan-2-ylcarbamate 、 Fmoc-L-Thr(tBu)-Bt 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole-Assisted Solid-Phase Assembly of Leu-Enkephalin, Amyloid β segment 34−42, and other “Difficult” Peptide Sequences

  摘要：

  Microwave-assisted solid-phase syntheses of six "difficult" peptides, H-VVSVV-NH(2) (3), H-VVVSVV-NH(2) (4), H-VIVIG-OH (5), H-TVTVTV-NH(2) (6), H-VKDGYI-NH(2) (7), and H-VKDVYI-NH(2) (8), were achieved utilizing N-(Fmoc-(alpha-aminoacyl)benzotriazoles. Extension to the syntheses of Leu-enkephalin (9) and amyloid-beta (34-42) (10) demonstrates that this strategy comprises an efficient route to new and known "difficult" peptides.

  DOI：

  10.1021/jo8026214
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 在 吡啶 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到S-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-(1H-benzotriazol-1-yl)-3-tert-butoxy-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一种简单而通用的合成N-酰基-苯并三唑的方法

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，该方法可以从多种受保护的氨基酸以及药物开发中常用的化合物（如生物素和N -Fmoc聚乙二醇）合成N-酰基-苯并三唑。在存在下，羧酸衍生物与苯并三唑的反应产生相应的N-酰基-苯并三唑，其通过简单的后处理程序以高纯度获得，在大多数情况下是通过将所需产物在水中沉淀而获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.046

文献信息

• A simple and versatile method to synthesize N-acyl-benzotriazoles
  作者：Guillaume Laconde、Muriel Amblard、Jean Martinez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.046

  日期：2019.1

  An efficient method for the synthesis of N-acyl-benzotriazoles from a wide variety of protected amino acids, as well as from compounds frequently used in drug discovery such as biotin and N-Fmoc polyethylene glycol, has been developed. The reaction of carboxylic acid derivatives with benzotriazole in the presence of T3P® yielded the corresponding N-acyl-benzotriazoles, which were obtained in high purity

  已经开发了一种有效的方法，该方法可以从多种受保护的氨基酸以及药物开发中常用的化合物（如生物素和N -Fmoc聚乙二醇）合成N-酰基-苯并三唑。在存在下，羧酸衍生物与苯并三唑的反应产生相应的N-酰基-苯并三唑，其通过简单的后处理程序以高纯度获得，在大多数情况下是通过将所需产物在水中沉淀而获得的。
• Benzotriazole-Assisted Solid-Phase Assembly of Leu-Enkephalin, Amyloid β segment 34−42, and other “Difficult” Peptide Sequences
  作者：Alan R. Katritzky、Danniebelle N. Haase、Jodie V. Johnson、Alfred Chung

  DOI：10.1021/jo8026214

  日期：2009.3.6

  Microwave-assisted solid-phase syntheses of six "difficult" peptides, H-VVSVV-NH(2) (3), H-VVVSVV-NH(2) (4), H-VIVIG-OH (5), H-TVTVTV-NH(2) (6), H-VKDGYI-NH(2) (7), and H-VKDVYI-NH(2) (8), were achieved utilizing N-(Fmoc-(alpha-aminoacyl)benzotriazoles. Extension to the syntheses of Leu-enkephalin (9) and amyloid-beta (34-42) (10) demonstrates that this strategy comprises an efficient route to new and known "difficult" peptides.