[2-tert-butoxy-(S)-1-(methoxymethylcarbamoyl)-1-ethyl]carbamic cid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 439685-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [2-tert-butoxy-(S)-1-(methoxymethylcarbamoyl)-1-ethyl]carbamic cid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: Fmoc-Ser(tBu)-N(CH3)-OCH3；Fmoc-Ser(tBu)-N(OMe)Me；Fmoc-L-Ser(tBu)-NMe(OMe)；carbamic acid [(1S)-1-[(1,1-dimethylethoxy)methyl]-2-(methoxymethylamino)-2-oxoethyl]-9H-fluoren-9-ylmethyl-ester；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S)-2-(tert-butoxy)-1-[methoxy(methyl)carbamoyl]ethyl]carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[methoxy(methyl)amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 439685-19-5
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₅
• 分子量: 426.513
• InChiKey: NAZGMPRIGILXOT-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-tert-butoxy-(S)-1-(methoxymethylcarbamoyl)-1-ethyl]carbamic cid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 对甲苯磺酰叠氮 、 2-oxopropyl phosphonate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(1S)-2-叔丁氧基-1-甲酰基乙基]氨基甲酸芴甲基酯
  参考文献：
  名称：

  非常规的二级结构模拟：梯级。

  摘要：

  由于二级结构具有重复的结构基序，因此易于识别，但是模仿这些结构不必遵循明确定义的模式。生物信息学研究将新型乙内酰脲三唑化学型（1）的侧链方向与蛋白质-蛋白质界面相匹配，发现它倾向于在平行和反平行片上很好地对齐，例如梯子上的梯级。观察到一组这样的叠加蛋白之间的相互作用uPA·uPAR。因此，化学型1带有适当的侧链以模仿该界面上的uPA。生物物理测定表明，这些化合物实际上确实结合了uPAR，并引起了影响侵袭，迁移和伤口愈合的细胞应答。

  DOI：

  10.1002/anie.202002639
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2-tert-butoxy-(S)-1-(methoxymethylcarbamoyl)-1-ethyl]carbamic cid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/115175

  摘要：

  公开号：

文献信息

• One-pot synthesis of Weinreb amides employing 3,3-dichloro-1,2-diphenylcyclopropene (CPI-Cl) as a chlorinating agent
  作者：Shekharappa M、Roopesh Kumar L、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1531295

  日期：2019.3.19

  Abstract The synthesis of Nα-protected amino alkyl Weinreb amides starting from the corresponding α-amino acids as well as carboxylic acids has been delineated through the in situ generation of acid chlorides using CPI-Cl as a chlorinating agent. The protocol is simple; the reaction conditions employed were mild, and compatible with all the three commonly used urethane protecting groups namely, Boc

  摘要 通过使用 CPI-Cl 作为氯化剂原位生成酰氯，从相应的 α-氨基酸和羧酸开始合成 Nα-保护的氨基烷基 Weinreb 酰胺。协议很简单；所采用的反应条件温和，并与所有三种常用的氨基甲酸酯保护基团兼容，即 Boc、Cbz 和 Fmoc 基团。得到的 Weinreb 酰胺作为光学纯产品以良好的产率获得。图形概要
• Solid-Phase Synthesis of Peptide Vinyl Sulfones as Potential Inhibitors and Activity-Based Probes of Cysteine Proteases
  作者：Gang Wang、Uttamchandani Mahesh、Grace Y. J. Chen、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol0275567

  日期：2003.3.1

  Peptide vinyl sulfones were prepared from 2-chlorotrityl resin-bound phenolic amino vinyl sulfones in high yield and purity. This method enables the convenient synthesis of peptide vinyl sulfones having different amino acids at the P(1) position. It also allows efficient synthesis of vinyl sulfone-containing, activity-based probes of cysteine proteases used in a proteomic experiment.

  由2-氯三苯甲基树脂结合的酚氨基乙烯基乙烯基砜以高收率和纯度制备了肽乙烯基砜。该方法能够方便地合成在P（1）位置具有不同氨基酸的肽乙烯基砜。它还可以有效合成蛋白质组学实验中使用的含乙烯基砜，基于活性的半胱氨酸蛋白酶探针。
• [EN] PHENYL OR PYRIDINYL SUBSTITUTED INDAZOLES DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS INDAZOLES À SUBSTITUTION PHÉNYL OU PYRIDINYLE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009142569A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  A compound of formula Ia: Formula (la) The present invention relates to novel indazolyl derivatives, to pharmaceutical compositions comprising such derivatives, to processes for preparing such novel derivatives and to the use of such derivatives as medicaments.

  一种化合物的化学式Ia：公式（Ia）。本发明涉及新型吲唑基衍生物，包括这种衍生物的药物组合物，制备这种新型衍生物的方法以及将这种衍生物用作药物的用途。
• Unconventional Secondary Structure Mimics: Ladder‐Rungs
  作者：Chen‐Ming Lin、Maritess Arancillo、Jonathan Whisenant、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/anie.202002639

  日期：2020.6.8

  Secondary structures tend to be recognizable because they have repeating structural motifs, but mimicry of these does not have to follow such well‐defined patterns. Bioinformatics studies to match side‐chain orientations of a novel hydantoin triazole chemotype (1 ) to protein‐protein interfaces revealed it tends to align well across parallel and antiparallel sheets, like rungs on a ladder. One set

  由于二级结构具有重复的结构基序，因此易于识别，但是模仿这些结构不必遵循明确定义的模式。生物信息学研究将新型乙内酰脲三唑化学型（1）的侧链方向与蛋白质-蛋白质界面相匹配，发现它倾向于在平行和反平行片上很好地对齐，例如梯子上的梯级。观察到一组这样的叠加蛋白之间的相互作用uPA·uPAR。因此，化学型1带有适当的侧链以模仿该界面上的uPA。生物物理测定表明，这些化合物实际上确实结合了uPAR，并引起了影响侵袭，迁移和伤口愈合的细胞应答。
• Synthesis of 2,5-Disubstituted Pyrroles and Pyrrolidines by Intramolecular Cyclization of 6-Amino-3-keto Sulfones
  作者：Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Paolo Marchetti、Gian P. Pollini、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1055/s-2002-20025

  日期：——

  -unsaturated keto sulfones which have been conveniently utilized as precursors of both aromatic and non-aromatic 2,5-disubstituted five-mem- bered heterocyclic compounds. While 2,5-disubstituted pyrroles are efficiently formed by cyclodehydration of the starting materials, 2,5-disubstituted pyrrolidines and pyrrolenines could be obtained by prior reduction of the conjugated double bond followed by acid-

  4-((4-甲基苯基)磺酰基)-1-(三苯基正膦亚基)丁-2-酮(1)与N-保护-氨基醛的Wittig反应提供了N-保护-氨基-,-不饱和酮砜用作芳香族和非芳香族 2,5-二取代五元杂环化合物的前体。虽然 2,5-二取代吡咯可通过起始材料的环化脱水有效地形成，但 2,5-二取代吡咯烷和吡咯啉可通过预先还原共轭双键然后酸或碱介导的环化来获得。整个序列所需材料的现成可用性使该方法成为生成芳香族和饱和 2,5-二取代五元杂环化合物的便捷方法。