1,7-bis-(3-chloro-3-methylbutyl)-2,3,6-trimethoxy-8-methoxycarbonyloxyxanthen-9-one | 80902-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,7-bis-(3-chloro-3-methylbutyl)-2,3,6-trimethoxy-8-methoxycarbonyloxyxanthen-9-one
• CAS: 80902-90-5
• 化学式: C₂₈H₃₄Cl₂O₈
• 分子量: 569.479
• InChiKey: QLVUFNGOLUICTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-bis-(3-chloro-3-methylbutyl)-2,3,6-trimethoxy-8-methoxycarbonyloxyxanthen-9-one 在 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以980 mg的产率得到3',3''-dichlorotetrahydrodimethylmangostin
  参考文献：
  名称：

  芒果素的合成

  摘要：

  5,7-双苄氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H -1-苯并吡喃（10c）与6,8-二甲氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H酰化在三氟乙酸酐存在下，-1-苯并吡喃-5-羧酸（9b）得到5,7-二苄氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H -1-苯并吡喃-8-基，3， 4-二氢-6,8-二甲氧基-2,2-二甲基-2 H通过三个步骤将-1-苯并吡喃-5-基酮（8c）转化为二甲基-1-异黄烷醇（7）。（7）与三氯化硼的反应导致两个末端吡喃环的裂解，得到1,7-双-（3-氯-3-甲基丁基）-2,8-二羟基-3,6-二甲氧基黄原-9-一（6a）。（6a）的选择性甲基化得到已知的1，7-双-（3-氯-3-甲基丁基）-8-羟基-2,3,6-三甲氧基黄嘌呤-9-（6b）。鉴于（6b）的甲氧羰基氧基衍生物（6c）用氯化锂在二甲基甲酰胺中进行脱氯化氢得到的混合物是二甲基mangostin（1d）和1

  DOI：

  10.1039/p19810003205
• 作为产物：
  描述：

  1,7-bis(3-chloro-3-methylbutyl)-2,8-dihydroxy-3,6-dimethoxyxanthen-9-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,7-bis-(3-chloro-3-methylbutyl)-2,3,6-trimethoxy-8-methoxycarbonyloxyxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  芒果素的合成

  摘要：

  5,7-双苄氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H -1-苯并吡喃（10c）与6,8-二甲氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H酰化在三氟乙酸酐存在下，-1-苯并吡喃-5-羧酸（9b）得到5,7-二苄氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H -1-苯并吡喃-8-基，3， 4-二氢-6,8-二甲氧基-2,2-二甲基-2 H通过三个步骤将-1-苯并吡喃-5-基酮（8c）转化为二甲基-1-异黄烷醇（7）。（7）与三氯化硼的反应导致两个末端吡喃环的裂解，得到1,7-双-（3-氯-3-甲基丁基）-2,8-二羟基-3,6-二甲氧基黄原-9-一（6a）。（6a）的选择性甲基化得到已知的1，7-双-（3-氯-3-甲基丁基）-8-羟基-2,3,6-三甲氧基黄嘌呤-9-（6b）。鉴于（6b）的甲氧羰基氧基衍生物（6c）用氯化锂在二甲基甲酰胺中进行脱氯化氢得到的混合物是二甲基mangostin（1d）和1

  DOI：

  10.1039/p19810003205