2-(dibenzylamino)-3-methylbutanenitrile | 102163-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dibenzylamino)-3-methylbutanenitrile
• 英文别名: N,N-dibenzyl-valine nitrile；N,N-Dibenzyl-valin-nitril
• CAS: 102163-81-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: NDVDSXVXRBLHSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(N,N-dibenzylamino)-2-methylprop-1-ene 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Roth Klaus-Dieter, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 21, S 3505-3508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One‐Pot Synthesis of α‐Amino Nitrile Units through Alkylative Strecker Cyanation from Formamides
  作者：Bao Yu、Florent Bodinier、Maximiliene Saague‐Tenefo、Patrice Gerardo、Janick Ardisson、Marie‐Isabelle Lannou、Geoffroy Sorin

  DOI：10.1002/ejoc.202100418

  日期：2021.7.7

  Easy and straightforward access to α-amino nitrile units by one-pot synthesis through a reductive Strecker cyanation from readily available formamides. The reaction is broad in scope and the conditions are mild, inexpensive, and easy to set-up, providing numerous α-amino nitriles in good yields (34 examples, 41–94 % yield).

  通过从现成的甲酰胺中进行还原性 Strecker 氰化反应，通过一锅法合成，轻松直接地获得 α-氨基腈单元。该反应范围广泛，条件温和、价格低廉且易于设置，以良好的收率提供了大量 α-氨基腈（34 个实例，41-94% 的收率）。
• Lithium perchlorate/ diethylether catalyzed aminocyanation of aldehydes
  作者：Akbar Heydari、Parinaz Fatemi、Abdol-Ali Alizadeh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00354-2

  日期：1998.5

  A simple and efficient one-pot method was developed to give α-aminonitriles from aldehydes + amines + TMSCN in LPDE. Optically active α-aminonitriles were snythesized by using (S)-(−)- or (R)-(+) α-methylbenzylamine, (S)-(−) α-methylbenzylamine affords predominantly S-aminonitriles and (R)-(+) α-methylbenzylamine leads to the R-aminonitriles.

  开发了一种简单有效的一锅法，由LPDE中的醛+胺+ TMSCN生成α-氨基腈。通过使用（S）-（-）-或（R）-（+）α-甲基苄胺来合成旋光性α-氨基腈，（S）-（-）α-甲基苄胺主要提供S-氨基腈和（R）-（ +）α-甲基苄胺导致R-氨基腈。
• La(<i>O</i>-i-Pr)₃CATALYZED THREE-COMPONENT CONDENSATION REACTION: A CONVENIENT SYNTHESIS OF<i>N</i>,<i>N</i>-DIALKYL-α-CYANOAMINES
  作者：Peipei Sun、Changtao Qian、Limin Wang、Ruifang Chen

  DOI：10.1081/scc-120012986

  日期：2002.1

  ABSTRACT In the presence of 10 mol% of La(O-i-Pr)3, a three-component condensation reaction of aldehyde, secondary amine and trimethylsilylcyanide proceeded smoothly to afford N,N-dialkyl-α-cyanoamine in good yield.

  摘要 在 10 mol% La(Oi-Pr)3 存在下，醛、仲胺和三甲基氰基氰化物的三组分缩合反应顺利进行，以良好的收率得到 N,N-二烷基-α-氰胺。
• Sulfamic acid: an efficient, cost-effective and recyclable solid acid catalyst for the three-component synthesis of α-amino nitriles
  作者：Akbar Heydari、Samad Khaksar、Mehrdad Pourayoubi、Ali Reza Mahjoub

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.018

  日期：2007.6

  alpha-Amino nitriles are synthesized by the three-component coupling reaction of aldehydes, amines and trimethylsilyl cyanide using sulfamic acid as a heterogeneous solid acid catalyst, under solvent-free conditions in excellent yields. The catalyst was recovered by simple filtration and was recycled in subsequent reactions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Anatol; Torelli, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1446,1448
  作者：Anatol、Torelli

  DOI：——

  日期：——