6-bromomethyl-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine | 31401-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromomethyl-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
• 英文别名: 6-(bromomethyl)-5,6-dihydro-2-phenyl-4H-1,3-oxazine；6-Brommethyl-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin；6-(bromomethyl)-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
• CAS: 31401-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: GZHDREVITBKFQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)benzamide 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到6-bromomethyl-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  CuBr 2促进N-烯丙酰胺和芳基烯丙基酮肟的分子内溴环化

  摘要：

  据报道，有一条新的且易于执行的方法合成2-恶唑啉和异恶唑啉。使用CuBr 2作为溴化物源和反应促进剂，N-烯丙酰胺和烯丙基酮肟的溴环化反应容易进行，从而产生了恶唑啉和异恶唑啉，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.025

文献信息

• Electrochemical intramolecular haloheterocyclization reactions using 1,2-dihaloethanes as halogenating reagents
  作者：Ming Li、Chi Zhang、Ya-Qin Zhou、Yang Liu、Na Zhao、Xiangguang Li、Li-Jun Gu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153602

  日期：2022.1

  haloheterocyclization of N-alkenylamides using bulk and common chemicals such as 1,2-dihaloethanes as halogenating reagents are less studied. Herein, we have developed an electrochemical intramolecular haloheterocyclization of N-alkenylamides to prepare 2-oxazolines, 2-thiazolines, 1,3-oxazines and isoxazolines using readily available 1,2-dihaloethanes as halogenating reagents. This protocol is a convergent

  电化学在有机合成中具有许多固有的优势，在电化学条件下已经实现了许多环化反应。然而，使用散装和普通化学品（如 1,2-二卤代乙烷）作为卤化试剂对N-烯基酰胺进行电化学分子内卤代环化的研究较少。在此，我们开发了一种电化学分子内卤代杂环化N-烯基酰胺，使用容易获得的 1,2-二卤代乙烷作为卤化试剂来制备 2-恶唑啉、2-噻唑啉、1,3-恶唑啉和异恶唑啉。该协议是一种融合多个反应的收敛策略，例如N-烯基酰胺氯氧化、氯硫化、溴氧化和溴硫化。该反应避免使用催化剂、还原剂、氧化剂、金属盐和碘试剂，使其更具可持续性和可再生性。
• Levchenko,E.S.; Dorokhova,E.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 432 - 435
  作者：Levchenko,E.S.、Dorokhova,E.M.

  DOI：——

  日期：——
• LEVCHENKO E. S.; DOROXOVA E. M., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1976, 12, HO 2, 43
  作者：LEVCHENKO E. S.、 DOROXOVA E. M.

  DOI：——

  日期：——