2,2-dichloro-N-(4-chloro-2,5-dimethoxyphenyl)acetamide | 42276-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-N-(4-chloro-2,5-dimethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 42276-58-4
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₃NO₃
• mdl: MFCD00584954
• 分子量: 298.553
• InChiKey: HVJVIECQQSLZNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰-4-氯-2,5-二甲氧基苯胺 在 碘苯二乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,2-dichloro-N-(4-chloro-2,5-dimethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用（二乙酰氧基碘）苯 (DIB) 的有机合成：3-氧代-丁酰胺意外和新颖的氧化为 2,2-二卤代-N-苯基乙酰胺。

  摘要：

  报道了一种直接制备 2,2-二卤代-N-苯基乙酰胺的新型可靠方法。关键的转变涉及在 DIB 和路易斯酸作为卤源的情况下裂解碳-碳键，因此该方法显着扩展了 DIB 作为化学合成中独特而强大的工具的价值。该协议不仅为使用其他高价碘试剂的反应增加了一个新的方面，而且为双取代乙酰胺的合成提供了广阔的空间。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.38

文献信息

• Approach for the Direct Synthesis of<i>β</i>-Dichlorosubstituted Acetanilides Using Iodine Trichloride (ICl₃) as the Oxidant and Catalyst
  作者：Qing Zhang、Weibing Liu、Cui Chen、Liquan Tan

  DOI：10.1002/cjoc.201300007

  日期：2013.4

  A reliable method for direct synthesis of β‐dichlorosubstituted acetanilides is reported. The key transformation involves the oxidative and catalytic cleavage of a carbon‐carbon bond in the presence of iodine trichloride (ICl3). In this protocol ICl3 is used not only as the catalyst but also as the oxidant which widely broadens the scope of its application in organic synthetic chemistry.

  报道了一种直接合成β-二氯取代的乙酰苯胺的可靠方法。关键的转变涉及在三氯化碘（ICl 3）存在下碳-碳键的氧化和催化裂解。在该方案中，ICl 3不仅用作催化剂，还用作氧化剂，广泛地拓宽了其在有机合成化学中的应用范围。