2,3-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-D-ribono-1,4-lactone | 220792-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-D-ribono-1,4-lactone
• 英文别名: [(3aR,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-oxo-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 220792-02-9
• 化学式: C₉H₁₁F₃O₇S
• 分子量: 320.243
• InChiKey: HTNZQACLUZADOP-HSUXUTPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-D-ribono-1,4-lactone 在 吡啶 、 sodium azide 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 乙酸乙酯 、 barium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-azido-5-deoxy-2-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-2'-C-trifluoromethanesulfonyl-D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  来自支链糖内酯的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架：折叠家族的一个新家族？

  摘要：

  有效的开环三羟基三氟甲磺酸盐的S N 2闭环（其中的离去基团位于与季中心相邻的伯碳上）可从支链碳水化合物内酯获得具有支链碳链的四氢呋喃；描述了新型的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架的第一实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.029
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  来自支链糖内酯的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架：折叠家族的一个新家族？

  摘要：

  有效的开环三羟基三氟甲磺酸盐的S N 2闭环（其中的离去基团位于与季中心相邻的伯碳上）可从支链碳水化合物内酯获得具有支链碳链的四氢呋喃；描述了新型的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架的第一实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.029

文献信息

• New nucleoside heteroanalogues: Desoxynucleoside selenocyanates
  作者：Anatoly M. Belostotskii、Jael Lexner、Alfred Hassner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02559-3

  日期：1999.2

  Naw nucleoside heteroanalogues, 5'- and 9'-desoxynucleoside selenocyanates and primary desoxysugar selenocyanates, were synthesized from activated nucleoside and sugar derivatives and a new convenient seleno nucleophile, tetrabutylammonium selenocyanate. Tresylate-based activation of hydroxy functions turned out to be most successful for formation of these selenocyanates compared with mesylate- or triflate-based activation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 3-Amino-2-piperidones as constrained pseudopeptides: Preparation of a new Ser-Leu surrogate
  作者：Jordi Piró、Mario Rubiralta、Ernest Giralt、Anna Diez

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00897-7

  日期：1999.6

  We describe a stereoselective preparation of 3-amino-2-piperidone 1, a new conformationally constrained Ser-Leu surrogate. The key steps of the synthesis of compound 1 are the lactamisation of the secondary aminolactone 4 and the amination of the 3-position via the sulfite 2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Carbon-branched δ-tetrahydrofuran sugar amino acids (SAAs) as dipeptide isostere scaffolds
  作者：Michela I. Simone、Alison A. Edwards、George E. Tranter、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.012

  日期：2008.12

  The synthesis of the first branched sugar amino acid (SAA) scaffolds [methyl (3R,4R,5R)-5-azidomethyl-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-3-carboxylate and methyl (3R,4R,5S)-5-azidomethyl-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-3-carboxylate] by all efficient intramolecular displacement of a highly hindered neopentyl triflate allows access to enantiopure THF derivatives which have carbon substituents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.