phenyl morpholine-4-carbodithioate | 16913-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl morpholine-4-carbodithioate
• CAS: 16913-58-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS₂
• 分子量: 239.362
• InChiKey: LFNDKDWTFFLEMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl morpholine-4-carbodithioate 在 potassium superoxide 、 4-nitrobenzene sulfonyl chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到S-phenyl morpholine-4-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  使用由2-硝基苯磺酰氯和超氧阴离子生成的过氧硫中间体，将硫代羰基化合物新型脱硫为其相应的氧代衍生物。

  摘要：

  发现硫代羰基化合物（例如取代的硫脲，-硫代酰胺和-硫代氨基甲酸酯）与过氧硫中间体（3）反应，该中间体是通过用过氧化钾对2-硝基苯磺酰氯进行处理而生成的，以定量收率转化为相应的羰基化合物- 30°C在乙腈中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98517-4
• 作为产物：
  描述：

  chloro-phenylsulfanyl-(toluene-4-sulfonyl)-methanesulfenyl chloride 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 phenyl morpholine-4-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Studies of dithiiranes and thiosulfines as reactive intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87479-2

文献信息

• Kinetics and mechanism of the reactions of aryl chlorodithioformates with pyridines and secondary alicyclic amines
  作者：Enrique A. Castro、Marcela Gazitúa、José G. Santos

  DOI：10.1002/poc.1555

  日期：2009.11

  found. Plots of kobs versus [amine] are linear and pH independent, with slope kN. The Brønsted‐type plots (log kN vs. pKa of aminium ions) are linear for the reactions of PClDTF with SA amines (slope β of 0.3) and pyridines (β = 0.26) and those of NPClDTF with pyridines (β = 0.30). For the reaction of NPClDTF with SA amines the Brønsted‐type plot is biphasic, with slopes β1 = 0.2 (at high pKa) and β2 = 1

  吡啶和仲脂环族（SA）胺与苯基和4-硝基苯基氯二硫代甲酸酯（分别为PClDTF和NPClDTF）的反应在25.0°C的乙醇水溶液（44 wt％乙醇）溶液和离子溶液中进行动力学研究强度为0.2 M（KCl）。分光光度法研究反应。在胺过量的情况下，发现伪一阶速率系数（k OBS）。的曲线图ķ OBS 与[胺]是线性的并且不依赖于pH，用斜率ķ Ñ。所述布朗斯台德型图（日志ķ Ñ VS，P ķ一个铵离子）是线性为PClDTF与SA胺反应（斜率β分别为0.3）和吡啶（β = 0.26），以及NPClDTF与吡啶（β  = 0.30）。对于NPClDTF与SA的反应胺的布朗斯台德型情节是双相的，斜率β 1  = 0.2（在高μ ķ a）和β 2  = 1.1（在低p- ķ一个）。曲率中心处的p K a值（p K）是7.7。斜率的大小表明，这些反应的机理是逐步的，以两性离子四面体中间体的形式作为速率确
• Aryne Three-Component Coupling Involving CS₂ for the Synthesis of <i>S</i>-Aryl Dithiocarbamates
  作者：Subrata Bhattacharjee、Shiksha Deswal、Niket Manoj、Garima Jindal、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03378

  日期：2021.12.3

  A facile synthesis of biologically important S-aryl dithiocarbamates has been demonstrated by the aryne three-component coupling involving CS2 and aliphatic amines. This transition-metal-free and mild reaction is scalable and operates with good functional group compatibility. Preliminary mechanistic experiments, including density functional theory studies, are also provided. Moreover, with 3-triflyloxybenzynes

  通过涉及 CS 2和脂肪族胺的芳烃三组分偶联已经证明了生物学上重要的S-芳基二硫代氨基甲酸酯的简便合成。这种不含过渡金属的温和反应是可扩展的，并且具有良好的官能团兼容性。还提供了初步的机械实验，包括密度泛函理论研究。此外，对于 3-triflyloxybenzynes，观察到了一种独特的包含四氢呋喃的四组分偶联。
• Thiocarbonyl Surrogate via Combination of Potassium Sulfide and Chloroform for Dithiocarbamate Construction
  作者：Wei Tan、Niklas Jänsch、Tina Öhlmann、Franz-Josef Meyer-Almes、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02784

  日期：2019.9.20

  An efficient and practical thiocarbonyl surrogate via combination of potassium sulfide and chloroform was established. A variety of dithiocarbamates were afforded along with four new chemical bond formations in a one-pot reaction in which the thiocarbonyl motif was generated in situ. Furthermore, these readily accessed molecules showed promising activity against HDAC8, opening a potential gateway to

  通过硫化钾和氯仿的组合建立了一种有效，实用的硫代羰基替代物。在一锅反应中提供了多种二硫代氨基甲酸酯以及四个新的化学键形成，在该反应中原位生成了硫代羰基。此外，这些容易获得的分子显示出对HDAC8的有希望的活性，为发现新型的非异羟肟酸酯和同工酶选择性HDAC抑制剂打开了潜在的途径。
• Eco-compatible three component strategies for C-S bond formation in thioether and S-aryl-carbamodithioate compounds catalyzed by copper(II) nanoparticles supported on modified AlPO₄
  作者：Hashem Sharghi、Iman Ghaderi、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/aoc.3869

  日期：2017.12

  One‐pot and three components C‐S bond formation reactions in thioethers and S‐aryl‐carbamodithioates have been catalyzed by a copper heterogeneous nano‐catalyst supported on modified AlPO4 under different reaction conditions. The above‐mentioned nano‐catalyst has been characterized by various techniques such as SEM, TEM, AFM, XRD, FT‐IR, UV–Vis, CV, BET, TGA, ICP and XPS spectrometry and its particle

  在不同的反应条件下，负载在改性AlPO 4上的铜多相纳米催化剂已经催化了硫醚和S-芳基-氨基甲二硫代酸酯中的一锅和三组分C-S键形成反应。上述纳米催化剂已通过多种技术进行了表征，例如SEM，TEM，AFM，XRD，FT-IR，UV-Vis，CV，BET，TGA，ICP和XPS光谱法，其粒径估计在60–110 nm。最后，在没有任何明显浸出的情况下，催化剂可重复使用多达十个循环是催化剂的杰出性能之一。
• [EN] SERINE BIOSYNTHETIC PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE BIOSYNTHÈSE DE LA SÉRINE
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2017157882A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof as defined in claim 1 (I) the present invention also relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an 5 enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof, as defined in the claims for use as a medicament, in particular for use in the prevention or treatment of a cellular proliferative disease.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求1中定义的(I)。本发明还涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求中定义的用作药物，特别是用于预防或治疗细胞增殖性疾病。