2-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]-1,3-benzothiazole | 101798-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-(4'-methoxylbiphenyl-4-yl)benzo[d]thiazole
• CAS: 101798-16-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NOS
• 分子量: 317.411
• InChiKey: LLRVRNDOYIQCSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 2-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]-1,3-benzothiazole 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并噻唑基铱配合物作为淀粉样蛋白β聚集的抑制剂和探针

  摘要：

  淀粉样蛋白 β （Aβ） 肽的聚集是阿尔茨海默病 （AD） 的重要标志，检测 Aβ 聚集体并抑制其形成分别对 AD 的诊断和治疗具有重要意义。在此，我们报道了一系列基于苯并噻唑的 Ir（III） 复合物 HN-1 至 HN-8，它们在体外和活细胞中表现出对 Aβ 聚集的明显抑制。这些 Ir（III） 复合物在与 Aβ 原纤维和 Aβ 寡聚体结合时可诱导显著的荧光增加，而其测得的 log D 值表明这些化合物可能具有增强的血脑屏障 （BBB） 通透性。体内研究表明，HN-1、HN-2、HN-3 和 HN-8 在治疗 10 天后成功穿透 BBB 并染色 AD 小鼠大脑中的淀粉样蛋白斑块，表明这些 Ir（III） 复合物可以作为 AD 治疗和诊断剂开发的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/d4dt01691b
• 作为产物：
  描述：

  2-{[1-(4-Bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-benzenethiol 在 palladium diacetate 作用下， 反应 14.0h， 生成 2-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  在咪唑鎓ILs中，以Pd（OAc）2或NiCl 2（dppp）为催化剂，通过环化/交叉偶联从易于获得的Aldimines中轻松访问各种取代的2-Aryl-Benzoxazoles / Benzothiazoles的库

  摘要：

  分为两步的方案，涉及在[BMIM] [PF 6 ]或[BMIM] [BF 4 ]中以Pd催化将易获得的对-溴苯基-醛亚胺环化为2-溴苯基-苯并恶唑/苯并噻唑，然后使用Suzuki，描述了由Pd或Ni催化的Heck和Sonogashira交叉偶联反应，可在温和的反应条件下以可观的分离产率生成不同取代的2-芳基-/杂芳基-苯并恶唑/苯并噻唑的文库。还显示了从醛亚胺开始在一锅中依次执行两个步骤的可行性，并且还显示了IL溶剂循环/再利用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151509

文献信息

• Synthesis of 2-Arylbenzothiazole Derivatives Based on Activated Carbon/Oxygen Oxidation Followed by Suzuki-Miyaura Coupling
  作者：Masahiko Hayashi、Vasudevan Dhayalan

  DOI：10.1055/s-0031-1289772

  日期：2012.7

  A variety of 2-arylbenzothiazole derivatives were synthesized by the reaction of 2-aminobenzenethiol with substituted benzaldehydes in the presence of activated carbon and molecular oxygen system followed by Suzuki-Miyaura coupling using 2-phenylimidazole-PdCl2 complex.