(3S)-tetrahydrofuran-3-yl (1S,2R)-3-[(4-nitrophenyl)sulfonyl](isobutyl)amino-1-benzyl-2-(phosphonooxy)propylcarbamate | 229495-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-tetrahydrofuran-3-yl (1S,2R)-3-[(4-nitrophenyl)sulfonyl](isobutyl)amino-1-benzyl-2-(phosphonooxy)propylcarbamate
• 英文别名: (3S) tetrahydro-3-furanyl (1S,2R)-3-[[(4-nitrophenyl)-sulfonyl](isobutyl)amino]-1-benzyl-2-(phosphonooxy)propylcarbamate；(3S)-tetrahydrofuran-3-yl[(2S,3R)-4-{(2-methylpropyl)[(4-nitrophenyl)sulfonyl]amino}-1-phenyl-3-(phosphonooxy)butan-2-yl]carbamate；[(3S)-oxolan-3-yl] N-[(2S,3R)-4-[2-methylpropyl-(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-1-phenyl-3-phosphonooxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 229495-87-8
• 化学式: C₂₅H₃₄N₃O₁₁PS
• 分子量: 615.598
• InChiKey: HHEVDQQNXOSEBD-OEMFJLHTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-tetrahydrofuran-3-yl (1S,2R)-3-[(4-nitrophenyl)sulfonyl](isobutyl)amino-1-benzyl-2-(phosphonooxy)propylcarbamate 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92.41%的产率得到sodium (3S)-tetrahydrofuran-3-yl (1S,2R)-3-[(4-nitrophenyl)sulfonyl](isobutyl)amino-1-benzyl-2-(phosphonooxy)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  US2013/225839

  摘要：

  公开号：

文献信息

• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF (3S)-TETRAHYDROFURAN-3-YL (IS, 2R)-3-[[(4-AMINOPHENYL) SULFONYL] (ISOBUTYL) AMINO]-1-BENZYL-2-(PHOSPHONOOXY) PROPYLCARBAMATE AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS
  申请人：Vellanki Siva Rama Prasad

  公开号：US20130211108A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a novel process for the preparation of Fosamprenavir or its pharmaceutically acceptable salts thereof by using novel intermediates.

  本发明涉及一种使用新型中间体制备福沙匹尼韦或其药学上可接受的盐的新工艺。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FOSAMPRENAVIR CALCIUM AND INTERMEDIATE USED IN ITS PREPARATION<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE FOSAMPRÉNAVIR CALCIQUE ET D'UN INTERMÉDIAIRE UTILISÉ DANS SA PRÉPARATION
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2012085625A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention provides a novel intermediate, Calcium (3S) tetrahydro - 3 - furanyl (1S,2R)-3- [[(4- nitro -phenyl) - sulfonyl] (isobutyl) amino] - 1 -benzyl - 2 -phosphonooxy) propyl- carbamate (V) and a process for its preparation comprising reacting (3 S) tetrahydro - 3 - furanyl (1S,2R)-3 - [ [ (4 -nitrophenyl) sulfonyl] (isobutyl) amino] - 1 -benzyl - 2 - (hydroxy) propyl carbamate (II) with a phosphorylating agent to obtain (3S) tetrahydro- 3 - furanyl (1S,2R)-3- [[(4- nitrophenyl) sulfonyl] (isobutyl) amino] - 1 -benzyl - 2 - (phosphonooxy) propyl carbamate (III); optionally converting compound (III) to its sodium salt (IV); adding calcium ions to compound (III) or compound (IV); and optionally purifying the resultant compound (V). The present invention also provides a process for the preparation of fosamprenavir calcium comprising reacting a compound (V) with a reducing agent.

  本发明提供了一种新型中间体，即钙（3S）四氢-3-呋喃基（1S,2R）-3-[[(4-硝基-苯基)-磺酰](异丁基)氨基]-1-苄基-2-磷酸氧丙基-氨基甲酸酯（V），以及其制备方法，包括将（3S）四氢-3-呋喃基（1S,2R）-3-[[(4-硝基苯基)磺酰](异丁基)氨基]-1-苄基-2-(羟基)丙基氨基甲酸酯（II）与磷酸化剂反应，以获得（3S）四氢-3-呋喃基（1S,2R）-3-[[(4-硝基苯基)磺酰](异丁基)氨基]-1-苄基-2-(磷酸氧丙基)氨基甲酸酯（III）；可选地将化合物（III）转化为其钠盐（IV）；将钙离子添加到化合物（III）或化合物（IV）中；并可选地纯化所得的化合物（V）。本发明还提供了一种制备福沙匹韦钙的方法，包括将化合物（V）与还原剂反应。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FOSAMPRENAVIR CALCIUM
  申请人：Bhoge Satish Manohar

  公开号：US20120220786A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention relates to process for the preparation of fosamprenavir calcium.

  本发明涉及一种制备磷酸阿替卡韦钙的方法。
• Process for the preparation of fosamprenavir calcium
  申请人：Bhoge Satish Manohar

  公开号：US09085592B2

  公开（公告）日：2015-07-21

  The present invention relates to process for the preparation of fosamprenavir calcium.

  本发明涉及一种制备福沙匹尼钙的工艺。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FOSAMPRENAVIR CALCIUM<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DU FOSAMPRÉNAVIR CALCIUM
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2011033469A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to process for the preparation of fosamprenavir calcium.

  本发明涉及一种制备福沙普利钙的方法。