1-(dimethyl-(phenyl)silyl)-1-(4-methylphenyl)ethanol | 909784-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(dimethyl-(phenyl)silyl)-1-(4-methylphenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(dimethylphenylsilyl)-1-(p-methylphenyl)ethanol
• CAS: 909784-24-3
• 化学式: C₁₇H₂₂OSi
• 分子量: 270.447
• InChiKey: IXGPBYLLTDXUJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dimethyl-(phenyl)silyl)-1-(4-methylphenyl)ethanol 、 苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(dimethylphenylsilyl)-1-(p-methylphenyl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  β-硅效应。二、取代基对3,5-二硝基苯甲酸1-Aryl-2-(芳基二甲基甲硅烷基)乙酯溶剂分解的影响

  摘要：

  2-(二甲基苯基甲硅烷基)-1-(Y-苯基)乙基 3,5-二硝基苯甲酸酯的溶剂分解速率在 60% (v/v) 乙醇水溶液中通过电导测定。为了定量阐明β-Si参与的性质，通过Yukawa-Tsuno方程分析了α-芳基取代基对速率的影响。25 °C 下的 α-芳基 (Y)-取代基效应与 r ≅ 1.0 和 p = -3.0 相关，与非甲硅烷基化 1-芳乙基系统的 -5.45 相比，该效应显着降低。甲硅烷基化和非甲硅烷基化底物的 log k Y /k H 之间存在线性关系：log(k Y /k H ) Si = 0.52 log(k Y /k H ) non-Si。这与扩展的 Bronsted 关系形式相同。Bronsted 系数 a = 0.52 似乎与相邻的甲硅烷基参与甲硅烷基桥接过渡态一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1091
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 [(18-C-6)K][NC-Cu-OtBu] 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到1-(dimethyl-(phenyl)silyl)-1-(4-methylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [（18-C-6）K] [（N≡C）Cu I –SiMe 2 Ph]，作为甲硅烷基硼烷硅烷化反应的催化剂模型的甲硅烷基氰铜酸盐：合成，结构和催化性能

  摘要：

  Cu I催化的甲硅烷基硼烷（特别是pinB–SiMe 2 Ph（1））作为甲硅烷基来源的甲硅烷基化反应最近受到了广泛的关注。CuCN / NaOMe是最有效，用途最多且最简单的催化剂体系之一。然而，对于催化相关的物种一无所知。使用基于NHC的模型催化剂，已确定类型[（NHC）Cu-SiMe 2 Ph]的铜甲硅烷基络合物是这些催化过程中的关键物种。定义明确且具有光谱学和结构特征的复合物[（18-C-6）K] [NC–Cu–O t Bu]（2），作为催化系统的模型，CuCN / NaOMe对既定的示例性底物（醛，亚胺，α，β-不饱和羰基）表现出可比的催化活性，并且可以使酮有效地甲硅烷基化。另外，基于已经使用[（NHC）Cu-SiMe 2 Ph]作为模型催化剂建立的机理洞察力，很容易合理化催化反应的许多特殊性。与NHC模型系统类似，2与甲硅烷基硼烷1的反应提供了甲硅烷基氰基丙酸酯[（18-C-6）K]

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00749