(-)-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranos-3-yl benzoate | 3254-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranos-3-yl benzoate
• 英文别名: 3-O-benzoyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose；O³-benzoyl-O¹,O²;O⁵,O⁶-dicyclohexyLiDene-α-D-glucofuranose；O³-Benzoyl-O¹,O²;O⁵,O⁶-dicyclohexyliden-α-D-glucofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-yl] benzoate
• CAS: 3254-42-0
• 化学式: C₂₅H₃₂O₇
• 分子量: 444.525
• InChiKey: DNPZOTRCZLEXQU-ZFVIQDPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranos-3-yl benzoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以52.3%的产率得到3,6-anhydro-5-O-benzoyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  3-O-Acyl triggered tandem Lewis acid catalyzed intramolecular cyclization of diacetone glucose derivatives to 5-O-acyl-3,6-anhydro-d-glucose

  摘要：

  BF(3) mediated one-pot conversion of 3-O-acyl-D-glucose-1,2:5,6-diacetonide derivatives to 5-O-acyl-3,6-anhydro-D-glucose is described through a tandem selective intramolecular cyclization sequence. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.034
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-环己亚基-alpha-D-呋喃葡萄糖 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 (-)-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranos-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Proof of Structure of 1,2:5,6-Dicyclohexylidene-D-glucofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01177a036