1-trichloromethyl-3,4-dihydro-β-carboline | 131385-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-trichloromethyl-3,4-dihydro-β-carboline
• 英文别名: Trichloroharmane；1-(trichloromethyl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 131385-17-6
• 化学式: C₁₂H₉Cl₃N₂
• 分子量: 287.576
• InChiKey: IJWNRASZQZNETM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trichloromethyl-3,4-dihydro-β-carboline 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  人体内的内源性生物碱，VII1)：1-三氯甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉——一种潜在的人体内氯醛衍生的吲哚生物碱

  摘要：

  三氯甲基四氢 - β-咔啉 5 是一种可以想象的氯醛衍生的哺乳动物吲哚“生物碱”，以高产率制备，即使在温和的生理条件下，也能在水性介质中形成。为了在低浓度下进行检测，详细说明了色谱程序。此外，首次合成了其潜在代谢物8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230903
• 作为产物：
  描述：

  trichloro-N-<2'-(indol-3-yl)ethyl>acetamide 在 seasand 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以2.7%的产率得到1-trichloromethyl-3,4-dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  人体内的内源性生物碱，VII1)：1-三氯甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉——一种潜在的人体内氯醛衍生的吲哚生物碱

  摘要：

  三氯甲基四氢 - β-咔啉 5 是一种可以想象的氯醛衍生的哺乳动物吲哚“生物碱”，以高产率制备，即使在温和的生理条件下，也能在水性介质中形成。为了在低浓度下进行检测，详细说明了色谱程序。此外，首次合成了其潜在代谢物8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230903