1-trichloromethyl-3,4-dihydro-β-carboline | 131385-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-trichloromethyl-3,4-dihydro-β-carboline
• 英文别名: Trichloroharmane；1-(trichloromethyl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 131385-17-6
• 化学式: C₁₂H₉Cl₃N₂
• 分子量: 287.576
• InChiKey: IJWNRASZQZNETM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trichloromethyl-3,4-dihydro-β-carboline 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  人体内的内源性生物碱，VII1)：1-三氯甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉——一种潜在的人体内氯醛衍生的吲哚生物碱

  摘要：

  三氯甲基四氢 - β-咔啉 5 是一种可以想象的氯醛衍生的哺乳动物吲哚“生物碱”，以高产率制备，即使在温和的生理条件下，也能在水性介质中形成。为了在低浓度下进行检测，详细说明了色谱程序。此外，首次合成了其潜在代谢物8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230903
• 作为产物：
  描述：

  trichloro-N-<2'-(indol-3-yl)ethyl>acetamide 在 seasand 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以2.7%的产率得到1-trichloromethyl-3,4-dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  人体内的内源性生物碱，VII1)：1-三氯甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉——一种潜在的人体内氯醛衍生的吲哚生物碱

  摘要：

  三氯甲基四氢 - β-咔啉 5 是一种可以想象的氯醛衍生的哺乳动物吲哚“生物碱”，以高产率制备，即使在温和的生理条件下，也能在水性介质中形成。为了在低浓度下进行检测，详细说明了色谱程序。此外，首次合成了其潜在代谢物8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230903

文献信息

• Endogenous Alkaloids in Man, VII1): 1-Trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline - A Potential Chloral-Derived Indol Alkaloid in Man
  作者：Gerhard Bringmann、Annette Hille

  DOI：10.1002/ardp.19903230903

  日期：——

  trichloromethyl tetrahydro‐β‐carboline 5, an imaginable, chloral‐derived mammalian indol “alkaloid”, was prepared in high yields and was shown to be formed even under mild, physiological conditions, in aqueous medium. For its detection in low concentrations, a chromatographic procedure was elaborated. Furthermore, its potential metabolite 8 was synthesized for the first time.

  三氯甲基四氢 - β-咔啉 5 是一种可以想象的氯醛衍生的哺乳动物吲哚“生物碱”，以高产率制备，即使在温和的生理条件下，也能在水性介质中形成。为了在低浓度下进行检测，详细说明了色谱程序。此外，首次合成了其潜在代谢物8。