16-Benzyliden-5α-androstan-17-on | 25830-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16-Benzyliden-5α-androstan-17-on
• 英文别名: 16-benzylidene-5α-androstan-17-one
• CAS: 25830-99-3
• 化学式: C₂₆H₃₄O
• 分子量: 362.555
• InChiKey: BXEKJWVUCNPPSL-SIVATIIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-Benzyliden-5α-androstan-17-on 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 臭氧 作用下， 生成 15α-androstane-16-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇组中的研究。第LXXX部分。制备2-和16-oxo-，3,16-和2,16-dioxo-5α-雄甾烷以及2-oxo-5α-胆甾烷

  摘要：

  从17个酮中分三个阶段即可轻松获得16-Oxo-5α-雄甾烷。，与苯甲醛缩合为16-亚苄基17-酮，氢化铝锂-氯化铝还原为16-亚苄基-雄烷二酮，并进行臭氧分解。此序列不适用于环A中3 → 2的氧代基团的转座。此处，将2-亚芳基-6-酮用硼氢化钠还原并在臭氧分解之前被乙酰化：通过用锌和乙酸还原除去3β-乙酰氧基-2-酮的乙酰氧基。

  DOI：

  10.1039/j39700000244
• 作为产物：
  描述：

  (5alpha)-雄甾烷-17-酮 、 苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 生成 16-Benzyliden-5α-androstan-17-on
  参考文献：
  名称：

  类固醇组中的研究。第LXXX部分。制备2-和16-oxo-，3,16-和2,16-dioxo-5α-雄甾烷以及2-oxo-5α-胆甾烷

  摘要：

  从17个酮中分三个阶段即可轻松获得16-Oxo-5α-雄甾烷。，与苯甲醛缩合为16-亚苄基17-酮，氢化铝锂-氯化铝还原为16-亚苄基-雄烷二酮，并进行臭氧分解。此序列不适用于环A中3 → 2的氧代基团的转座。此处，将2-亚芳基-6-酮用硼氢化钠还原并在臭氧分解之前被乙酰化：通过用锌和乙酸还原除去3β-乙酰氧基-2-酮的乙酰氧基。

  DOI：

  10.1039/j39700000244

文献信息

• The Use of Switchable Polarity Solvents for the Synthesis of 16-Arylidene Steroids via Claisen-Schmidt Condensation
  作者：Dávid Ispán、Eszter Szánti-Pintér、Máté Papp、Johan Wouters、Nikolay Tumanov、Balázs Zsirka、Ágnes Gömöry、László Kollár、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1002/ejoc.201800356

  日期：2018.6.29

  A recyclable guanidine/ethylene glycol catalyst/solvent system was used in the high‐yielding synthesis of steroids with known and potential biological activity. The guanidine served as the catalyst in the condensation of 17‐oxo steroids and aromatic aldehydes. The products were separated after switching the solvent mixture into an ionic form, a guanidinium alkylcarbonate, with CO2.

  可再生的胍/乙二醇催化剂/溶剂系统用于高产合成具有已知和潜在生物活性的类固醇。胍用作17-氧代类固醇和芳族醛缩合的催化剂。在将溶剂混合物转换成离子形式的碳酸胍烷基化物之后，将产物分离出来，并带有CO 2。