(Z)-3-(4-Chlorbenzyliden)-1,4-diphenyl-2-azetidinon | 87342-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (Z)-3-(4-Chlorbenzyliden)-1,4-diphenyl-2-azetidinon
• 英文别名: (3Z)-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1,4-diphenylazetidin-2-one
• CAS: 87342-76-5
• 化学式: C₂₂H₁₆ClNO
• 分子量: 345.828
• InChiKey: MHCWAWJQNCJGCF-HKWRFOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-[(4-Chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-1,4-diphenyl-azetidin-2-one 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以20%的产率得到(Z)-3-(4-Chlorbenzyliden)-1,4-diphenyl-2-azetidinon
  参考文献：
  名称：

  Otto, Hans-Hartwig; Mayrhofer, Roswitha, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 7, p. 1162 - 1168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zur N- und C-Silylierung von β-Lactamen
  作者：Hans-Joachim Bergmann、Roswitha Mayrhofer、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19863190304

  日期：——

  Aus den 1,4‐disubstituierten β‐Lactamen 1 lassen sich die C‐3‐silylierten Verbindungen 2 darstellen, die zu 3 isomerisieren. Analog erhält man aus 4‐Phenyl‐2‐azetidinon (4) die Isomere 5 und/oder 6, wobei die N‐silylierten Zwischenprodukte 7 und 8 isoliert und charakterisiert werden können. Beispiele für Reaktionen der silylierten β‐Lactame mit Aldehyden bzw. Acetylchlorid werden vorgestellt.

  由1,4-二取代β-内酰胺1，可制备C-3-甲硅烷基化化合物2，异构化为3。类似地，异构体 5 和/或 6 是从 4-苯基-2-氮杂环丁酮 (4) 获得的，由此可以分离和表征 N-甲硅烷基化中间体 7 和 8。介绍了甲硅烷基化 β-内酰胺与醛或乙酰氯反应的例子。
• Stereoselective Synthesis of Ezetimibe via Cross-Metathesis of Homoallylalcohols and α-Methylidene-β-Lactams
  作者：Marek Humpl、Jiří Tauchman、Nikola Topolovčan、Jan Kretschmer、Filip Hessler、Ivana Císařová、Martin Kotora、Jan Veselý

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01406

  日期：2016.9.2

  Ru-catalyzed cross-metathesis (CM) reaction between beta-arylated alpha-methylidene-beta-lactams and terminal olefins was developed. The CM reaction is effectively catalyzed with Hoveyda-Grubbs second-generation catalyst affording corresponding alpha-alkylidene-beta-aryl-beta-lactams in good isolated yields (41-83%) with exclusive Z-selectivity. The developed protocol was successfully applied for stereoselective preparation of Ezetimibe, the commercial cholesterol absorption inhibitor.
• MAYRHOFER R.; OTTO H.-H., SYNTHESIS, 1980, NO 3 247-248
  作者：MAYRHOFER R.、 OTTO H.-H.

  DOI：——

  日期：——
• OTTO, H. -H.;MAYRHOFER, R., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 7, 1162-1168
  作者：OTTO, H. -H.、MAYRHOFER, R.

  DOI：——

  日期：——
• BERGMANN, H. -J.;MAYRHOFER, R.;OTTO, H. -H., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 3, 203-216
  作者：BERGMANN, H. -J.、MAYRHOFER, R.、OTTO, H. -H.

  DOI：——

  日期：——