3-methyl-4-iodo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 488800-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-methyl-4-iodo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-Iodo-5-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 488800-32-4
• 化学式: C₆H₇IO₂
• 分子量: 238.025
• InChiKey: NQLIZKSLXRROTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 3-methyl-4-iodo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到3-methyl-4-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile and Effective Copper-Mediated Cyclization Reaction of Cyclopropylideneacetic Acids (or Esters) and Cyclopropylideneacetonitriles

  摘要：

  The full details of the copper-mediated cyclization reaction of cyclopropylideneacetic acids (or esters) and cyclopropylidenenitriles, the synthetic application of this reaction, and the study of the reaction mechanism are reported.

  DOI：

  10.1021/jo035225h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(cyclopropylidene)propanoate 在 copper(l) iodide 、 水 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以71%的产率得到3-methyl-4-iodo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Tunable CuX₂-Mediated Cyclization Reaction of Cyclopropylideneacetic Acids and Esters for the Facile Synthesis of 4-Halomethyl-2(5H)-furanones and 4-Halo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones

  摘要：

  [GRAPHICS]A mixture of cyclopropylideneacetic acids (or esters) and CuBr2 (or Cul/l(2)) in aqueous acetonitrile afforded 4-substituted 2(5H)-furanones or 3,4-substituted 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones in moderate to good yields. The selectivity of the reaction greatly depended on the reaction temperature.

  DOI：

  10.1021/ol026911q