2-ethynyl-2'methoxy-1,1'-binaphthyl | 891199-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-ethynyl-2'methoxy-1,1'-binaphthyl
• CAS: 891199-67-0；909101-69-5；909101-70-8
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: RYAUMPLOZUYGSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  444.5±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-2'methoxy-1,1'-binaphthyl 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(2-(ethynylphenyl)ethynyl)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and separation of the atropisomers of 2-(5-benzo[b]fluorenyl)-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl and related compounds

  摘要：

  Several syn and anti atropisomers of 2-(5-benzo[b]fluorenyl)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl and related compounds were synthesized from 1,1'-binaphthyl-2,2'-diol (BINOL). It was possible to separate the syn and anti atropisomers by silica gel column chromatography. The syn atropisomers are potential hetero-bidentate ligands for complex formation with metals. By starting from enantiomerically pure (R)-(+)-BINOL and (S)-(-)-BINOL, four optically active syn atropisomers and two anti atropisomers with high enantiomeric purity were obtained. The structures of two syn atropisomers and one anti atropisomer were established by X-ray structure analyses. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.004
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 萘 、 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-ethynyl-2'methoxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  协同路易斯酸-1,2,3-三唑鎓-芳基氧化物催化：吡唑啉酮加成到硝基烯烃上作为二氨基酰胺的入口

  摘要：

  吡唑啉酮代表了活性药物成分中的重要结构基序。提出了一种多官能 Cu II -1,2,3-三唑芳基氧化物催化剂，使其能够以高对映体和非对映体控制加成硝基烯烃。DFT研究表明该催化剂通过分子内氢键采用刚性手性笼结构。该产品用于形成生物活性化合物、吡唑烷酮和β,γ'-二氨基酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202307317