1-[3-(Trifluoromethoxy)phenyl]pyrrolidin-3-amine | 1096306-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[3-(Trifluoromethoxy)phenyl]pyrrolidin-3-amine
• CAS: 1096306-23-8
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃N₂O
• mdl: MFCD11641008
• 分子量: 246.23
• InChiKey: QNJREWJCDASCTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(Trifluoromethoxy)phenyl]pyrrolidin-3-amine 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-amino-2-phenyl-N-[1-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrrolidin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效的抗癫痫和镇痛候选药物的新型多峰苯甘酰胺衍生物的发现和分析

  摘要：

  我们开发了一系列集中的原始苯基甘氨酰胺衍生物，这些衍生物在体内小鼠癫痫发作模型中表现出有效的活性，即最大电击（MES）和6 Hz（使用32和44 mA电流强度）癫痫发作模型。腹膜内 ( ip ) 给药后，化合物( R )-32 （被鉴定为先导分子）对所有癫痫发作模型均表现出有效的保护作用，ED 50值为 73.9 mg/kg（MES 测试）、18.8 mg/kg（6 Hz，32 mA 测试）和 26.5 mg/kg（6 Hz，44 mA 测试）。此外， ( R )-32在 PTZ 诱导点燃范式和iv PTZ 癫痫阈值测试中均表现出功效。 PTZ诱导点燃后，小鼠海马和/或皮质中神经营养因子的表达，例如成熟脑源性神经营养因子（mBDNF）和神经生长因子（NGF），以及谷氨酸和GABA的水平正常化( R )-32 。重要的是，除了抗癫痫活性外，( R ) -32在小鼠中对福尔马林诱导的疼痛、辣椒

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.4c00438
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲氧基溴苯 在 三氟乙酸 作用下， 生成 1-[3-(Trifluoromethoxy)phenyl]pyrrolidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  作为有效的抗癫痫和镇痛候选药物的新型多峰苯甘酰胺衍生物的发现和分析

  摘要：

  我们开发了一系列集中的原始苯基甘氨酰胺衍生物，这些衍生物在体内小鼠癫痫发作模型中表现出有效的活性，即最大电击（MES）和6 Hz（使用32和44 mA电流强度）癫痫发作模型。腹膜内 ( ip ) 给药后，化合物( R )-32 （被鉴定为先导分子）对所有癫痫发作模型均表现出有效的保护作用，ED 50值为 73.9 mg/kg（MES 测试）、18.8 mg/kg（6 Hz，32 mA 测试）和 26.5 mg/kg（6 Hz，44 mA 测试）。此外， ( R )-32在 PTZ 诱导点燃范式和iv PTZ 癫痫阈值测试中均表现出功效。 PTZ诱导点燃后，小鼠海马和/或皮质中神经营养因子的表达，例如成熟脑源性神经营养因子（mBDNF）和神经生长因子（NGF），以及谷氨酸和GABA的水平正常化( R )-32 。重要的是，除了抗癫痫活性外，( R ) -32在小鼠中对福尔马林诱导的疼痛、辣椒

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.4c00438

文献信息

• PYRAZOLE-AMIDES FOR USE IN THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Icagen, Inc.

  公开号：EP1451160B1

  公开（公告）日：2010-01-13
• Novel Alaninamide Derivatives with Drug-like Potential for Development as Antiseizure and Antinociceptive Therapies─In Vitro and In Vivo Characterization
  作者：Marcin Jakubiec、Michał Abram、Mirosław Zagaja、Marta Andres-Mach、Joanna Szala-Rycaj、Gniewomir Latacz、Ewelina Honkisz-Orzechowska、Szczepan Mogilski、Monika Kubacka、Małgorzata Szafarz、Krzysztof Pociecha、Katarzyna Przejczowska-Pomierny、Elżbieta Wyska、Katarzyna Socała、Dorota Nieoczym、Bartłomiej Szulczyk、Piotr Wlaź、Cameron S. Metcalf、Karen Wilcox、Rafał M. Kamiński、Krzysztof Kamiński

  DOI：10.1021/acschemneuro.4c00013

  日期：2024.6.5