bis[2-(2'-tetrahydropyranyloxy)methylphenyl]methylphosphine oxide | 1338325-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: bis[2-(2'-tetrahydropyranyloxy)methylphenyl]methylphosphine oxide
• CAS: 1338325-86-2
• 化学式: C₂₅H₃₃O₅P
• 分子量: 444.508
• InChiKey: OQOQQLKXCLGXKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-(2'-tetrahydropyranyloxy)methylphenyl]methylphosphine oxide 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 以2.39 g的产率得到bis(2-hydroxymethylphenyl)methylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  酶法合成手性双齿和三齿磷催化剂对映体前体

  摘要：

  的南极假丝酵母脂肪酶（CAL-B）外消旋的2-羟甲基苯基（甲基）苯基氧化膦的催化的乙酰化，在二乙醚中进行的，导致了动力学拆分具有异常高对映选择性（Ë = 3000）。CAL-B介导的手性双（2-羟甲基苯基）甲基氧化膦的不对称化通过其对映选择性单乙酰化得到相应的单乙酸酯，收率80％，ee> 98％。后一种转化使我们能够在一个步骤中有效地将前手性底物转化为对映体纯产物。在这两种情况下，立构或立构磷原子与反应的羟基氧都通过四个键彼此隔开。所有产品的绝对构型均通过化学相关性和X射线分析确定。该产物将用作对映体纯底物，用于制备各种用于不对称合成的手性有机磷配体/催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100280
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄醇 在 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 bis[2-(2'-tetrahydropyranyloxy)methylphenyl]methylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  酶法合成手性双齿和三齿磷催化剂对映体前体

  摘要：

  的南极假丝酵母脂肪酶（CAL-B）外消旋的2-羟甲基苯基（甲基）苯基氧化膦的催化的乙酰化，在二乙醚中进行的，导致了动力学拆分具有异常高对映选择性（Ë = 3000）。CAL-B介导的手性双（2-羟甲基苯基）甲基氧化膦的不对称化通过其对映选择性单乙酰化得到相应的单乙酸酯，收率80％，ee> 98％。后一种转化使我们能够在一个步骤中有效地将前手性底物转化为对映体纯产物。在这两种情况下，立构或立构磷原子与反应的羟基氧都通过四个键彼此隔开。所有产品的绝对构型均通过化学相关性和X射线分析确定。该产物将用作对映体纯底物，用于制备各种用于不对称合成的手性有机磷配体/催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100280