ethyl 2-(9-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-yl)acetate | 91486-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 2-(9-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-yl)acetate
• CAS: 91486-58-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: MBUOIBUKGGXGFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(9-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-yl)acetate 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68 %的产率得到2a,2a¹,3,4-tetrahydro-5H-4a,9b-diazapentaleno[1,6-ab]naphthalene-1,5(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  光诱导，银（I）介导的酯取代稠合喹唑啉酮的合成通过级联烷氧基羰基化/带有未活化烯烃的杂环的环化

  摘要：

  公开了一种新的带有杂环的未活化烯烃的级联烷氧基羰基化/环化反应。这种转化是由碳酸银在光照射下介导的。该方法提供了对含有喹唑啉酮稠合酯的具有药学价值的分子和天然产物类似物的有效途径。此外，该协议与各种含喹唑啉酮的未活化烯烃和烷基草酰氯兼容，这些烯烃和烷基草酰氯很容易从丰富的醇和草酰氯中制备出来。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00280
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 ethyl 2-(9-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  光诱导，银（I）介导的酯取代稠合喹唑啉酮的合成通过级联烷氧基羰基化/带有未活化烯烃的杂环的环化

  摘要：

  公开了一种新的带有杂环的未活化烯烃的级联烷氧基羰基化/环化反应。这种转化是由碳酸银在光照射下介导的。该方法提供了对含有喹唑啉酮稠合酯的具有药学价值的分子和天然产物类似物的有效途径。此外，该协议与各种含喹唑啉酮的未活化烯烃和烷基草酰氯兼容，这些烯烃和烷基草酰氯很容易从丰富的醇和草酰氯中制备出来。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00280

文献信息

• Dunn, A. D.; Kinnear, K. I., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 603 - 605
  作者：Dunn, A. D.、Kinnear, K. I.

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced, Silver(I)-Mediated Synthesis of Ester-Substituted Fused Quinazolinones via Cascade Alkoxycarbonylation/Cyclization of Heterocycles Bearing Unactivated Alkenes
  作者：Hui-Xin Xiao、Pan-Pan Li、Bin Pan、Wu Liang、Fei Du、Yu Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00280

  日期：2023.5.5

  A new cascade alkoxycarbonylation/cyclization reaction of heterocycle-bearing unactivated alkenes is disclosed. The transformation is mediated by silver carbonate under photoirradiation. This method provides efficient access to pharmaceutically valuable molecules and natural product analogues containing quinazolinone-fused esters. Furthermore, this protocol is compatible with a variety of quinazolinone-bearing

  公开了一种新的带有杂环的未活化烯烃的级联烷氧基羰基化/环化反应。这种转化是由碳酸银在光照射下介导的。该方法提供了对含有喹唑啉酮稠合酯的具有药学价值的分子和天然产物类似物的有效途径。此外，该协议与各种含喹唑啉酮的未活化烯烃和烷基草酰氯兼容，这些烯烃和烷基草酰氯很容易从丰富的醇和草酰氯中制备出来。