[124I]-6-amino-4-[(3-iodophenyl)amino]-quinazoline | 733009-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [124I]-6-amino-4-[(3-iodophenyl)amino]-quinazoline
• 英文别名: 4-N-(3-(124I)iodanylphenyl)quinazoline-4,6-diamine
• CAS: 733009-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₁IN₄
• 分子量: 359.268
• InChiKey: RSOGULYMZPXITJ-VTNNSFGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 [124I]-6-amino-4-[(3-iodophenyl)amino]-quinazoline 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 [124I]-N-{4-[(3-iodophenyl)amino]-quinazoline-6-yl}-2-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型碘124标记的EGFR抑制剂是潜在的PET试剂，可用于癌症分子成像。

  摘要：

  我们先前报道的不可逆标记的抑制剂[（11）C] -ML03的体内结果表明，用更长寿的放射性同位素标记的化学稳定性更强的抑制剂可能是表皮生长因子受体（EGFR）阳性分子成像的更好候选者肿瘤。基于此假设，我们合成了三种具有不同化学反应性的新型不可逆酪氨酸激酶（TK）抑制剂。从6-氨基-4-[（3-三丁基锡烷基苯基）氨基]-喹唑啉（9）前体开始，将三种新抑制剂成功地标记在[[124）I]的苯胺基上。使用这些新型不可逆抑制剂获得的无细胞结果，指出化合物5（α-氯-乙酰胺衍生物）和化合物6（4-二甲基氨基-丁-2-烯酰胺衍生物）对EGFR具有高效力，且具有不可逆的抑制作用。发现化合物4（α-甲氧基-乙酰胺衍生物）效力较低，仅具有部分不可逆的作用。化合物5和6对EGFR的高效力确立了它们作为PET试剂对EGFR阳性肿瘤进行分子成像的潜力。他们作为PET生物标志物的前景正在进一步研究中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.044
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-4-[(3-tributylstannylphenyl)amino]-quinazoline 在 盐酸 、 sodium ¹²⁴iodide 、 chloroamine-T 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [124I]-6-amino-4-[(3-iodophenyl)amino]-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  新型碘124标记的EGFR抑制剂是潜在的PET试剂，可用于癌症分子成像。

  摘要：

  我们先前报道的不可逆标记的抑制剂[（11）C] -ML03的体内结果表明，用更长寿的放射性同位素标记的化学稳定性更强的抑制剂可能是表皮生长因子受体（EGFR）阳性分子成像的更好候选者肿瘤。基于此假设，我们合成了三种具有不同化学反应性的新型不可逆酪氨酸激酶（TK）抑制剂。从6-氨基-4-[（3-三丁基锡烷基苯基）氨基]-喹唑啉（9）前体开始，将三种新抑制剂成功地标记在[[124）I]的苯胺基上。使用这些新型不可逆抑制剂获得的无细胞结果，指出化合物5（α-氯-乙酰胺衍生物）和化合物6（4-二甲基氨基-丁-2-烯酰胺衍生物）对EGFR具有高效力，且具有不可逆的抑制作用。发现化合物4（α-甲氧基-乙酰胺衍生物）效力较低，仅具有部分不可逆的作用。化合物5和6对EGFR的高效力确立了它们作为PET试剂对EGFR阳性肿瘤进行分子成像的潜力。他们作为PET生物标志物的前景正在进一步研究中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.044

文献信息

• US7172749B2
  申请人：——

  公开号：US7172749B2

  公开（公告）日：2007-02-06