1-(naphthalen-1-yl)pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 1359874-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-naphthyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1359874-68-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: IILCZEBZPIOKQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-Naphthalen-1-ylpyrrol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  N-C轴手性的结构通过Atroposelective C-H烯化Ñ通过钯/氨基酸协同催化-Arylindoles

  摘要：

  据报道，通过Pd催化的N-芳基吲哚的对映体选择性CH烯化反应，可以直接构建Nc轴向手性。已经公开了手性氨基酸在区域和立体控制中作为助催化剂的关键作用。在该反应中，可以很好地耐受各种芳基吲哚和官能烯烃。而且，该方法的实用性和综合价值通过产品的多样化者和简单的改造得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02243
• 作为产物：
  描述：

  5-[(N-(1-naphthalenyl)benzyloxycarbonylamino)methyl]-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过新的N-取代的吡咯-2-羧酸酯的制备方法，合成（-）-Haishin，（-）-Longamide B和（-）-Longamide B甲基酯

  摘要：

  第1062页。在整篇论文的标题中，“ longamide”一词被误拼为“ longmide”，包括文本和图形，以及“支持信息”文件。本文尚未被其他出版物引用。

  DOI：

  10.1021/ol300495m

文献信息

• One-pot preparation of pyrrole derivatives via the copper-catalyzed [4+1] annulation of propargylic amines with ethyl glyoxylate and phenylglyoxal in the presence of piperidine
  作者：Norio Sakai、Hiroki Suzuki、Hiroaki Hori、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.097

  日期：2017.1

  We describe how copper(II) chloride efficiently catalyzes the [4+1] annulation of propargylamines with either ethyl glyoxylate or phenylglyoxal functioning as a C1 unit, in the presence of piperidine, which leads to a straightforward and one-pot preparation of pyrrole derivatives. The key feature in this annulation is the in-situ generation of an N,O-hemiacetal intermediate from either the glyoxylate

  我们描述了氯化铜（II）在哌啶的存在下如何有效地催化乙醛酸乙酯或苯基乙二醛作为C1单元的炔丙基胺的[4 + 1]环化反应，从而导致吡咯衍生物的简单直接制备。这种环化的关键特征是由乙醛酸酯或乙二醛与仲胺原位生成N，O-半缩醛中间体。
• Total Syntheses of (−)-Hanishin, (−)-Longmide B, and (−)-Longmide B Methyl Ester <i>via</i> a Novel Preparation of <i>N</i>-Substituted Pyrrole-2-Carboxylates
  作者：Guolin Cheng、Xinyan Wang、Hailin Bao、Chuanjie Cheng、Nan Liu、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/ol203433c

  日期：2012.2.17

  N-substituted pyrrole-2-carboxylates has been developed based upon 1,3-dipolar cycloaddition and a conventional hydrogenolysis. By using this method as the key step, total syntheses of natural alkaloids (−)-hanishin, (−)-longmide B, and (−)-longmide B methyl ester were accomplished in the highest overall yields, respectively.

  基于1，3-偶极环加成和常规的氢解，已经开发了N-取代的吡咯-2-羧酸酯的新型制备方法。通过使用该方法作为关键步骤，分别以最高的总收率完成了天然生物碱（-）-hanishin，（-）-longmide B和（-）-longmide B甲酯的总合成。