8-nitro-3-(phenyl-hydrazono)-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one | 233675-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-nitro-3-(phenyl-hydrazono)-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 233675-35-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₃
• 分子量: 297.273
• InChiKey: DJTYBXHVOHOYJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116.18
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nitro-3-(phenyl-hydrazono)-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 五氯化磷 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4,6-二氨基-1,2-二氢-2-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-2H-1-one的衍生物：潜在的拮抗剂配体，可通过以下方式成像A2A腺苷受体正电子发射断层扫描（PET）。

  摘要：

  脑A2A腺苷受体（A（2A）AR）在运动障碍中的重要性促使开发通过正电子发射断层扫描（PET）对这些受体成像的放射性标记配体。这项研究评估了一类A（2A）AR拮抗剂，即4-氨基-6-苄氨基-1,2-二氢-2-苯基-1,2,4-三唑[4,3-a]喹喔啉-2H的衍生物-1-o ne，10a，作为通过PET对大脑A（2A）ARs进行成像的试剂。对10a文献合成的修改有效地产生了用于药理学评估的类似物10b-s。放射性配体结合实验显示出在低纳摩尔范围内对大鼠脑A（2A）AR的亲和力，但对A1AR的亲和力和基本的非特异性结合却很相似。使用[3H] 10a的放射自显影显示高的非特异性结合使对A1AR和A（2A）AR的特异性结合变得模糊。因此，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.12.005
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-(苯基亚肼基)乙酸乙醚 、 3-硝基邻苯二胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到8-nitro-3-(phenyl-hydrazono)-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,6-二氨基-1,2-二氢-2-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-2H-1-one的衍生物：潜在的拮抗剂配体，可通过以下方式成像A2A腺苷受体正电子发射断层扫描（PET）。

  摘要：

  脑A2A腺苷受体（A（2A）AR）在运动障碍中的重要性促使开发通过正电子发射断层扫描（PET）对这些受体成像的放射性标记配体。这项研究评估了一类A（2A）AR拮抗剂，即4-氨基-6-苄氨基-1,2-二氢-2-苯基-1,2,4-三唑[4,3-a]喹喔啉-2H的衍生物-1-o ne，10a，作为通过PET对大脑A（2A）ARs进行成像的试剂。对10a文献合成的修改有效地产生了用于药理学评估的类似物10b-s。放射性配体结合实验显示出在低纳摩尔范围内对大鼠脑A（2A）AR的亲和力，但对A1AR的亲和力和基本的非特异性结合却很相似。使用[3H] 10a的放射自显影显示高的非特异性结合使对A1AR和A（2A）AR的特异性结合变得模糊。因此，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.12.005

文献信息

• 4-Amino-6-benzylamino-1,2-dihydro-2-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-α]-quinoxalin-1-one: A New A2A Adenosine Receptor Antagonist with High Selectivity versus A1 Receptors
  作者：Vittoria Colotta、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Lucia Cecchi、Guido Filacchioni、Claudia Martini、Letizia Trincavelli、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19993)332:2<39::aid-ardp39>3.3.co;2-6

  日期：1999.3