(R)-5H-2-(2-chlorophenyl)-5-[3-cyclohexyl-1-methylene-3-oxopropyl]-5-methyloxazol-4-one | 1465764-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5H-2-(2-chlorophenyl)-5-[3-cyclohexyl-1-methylene-3-oxopropyl]-5-methyloxazol-4-one
• CAS: 1465764-24-2
• 化学式: C₂₀H₂₂ClNO₃
• 分子量: 359.853
• InChiKey: AXQZNQBLFIVHTP-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Chlorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-one 、 1-cyclohexylbuta-2,3-dien-1-one 在 (S)-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](3,3-dimethyl-1,5,7-triazabicyclo-[4.3.0]-non-5-ene-8-yl)methanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(R)-5H-2-(2-chlorophenyl)-5-[3-cyclohexyl-1-methylene-3-oxopropyl]-5-methyloxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-Addition Reaction of 5H-Oxazol-4-ones to Allenic Esters and Ketones Catalyzed by Chiral Guanidines

  摘要：

  本文介绍了手性胍催化的 5H-oxazol-4-ones 与异烯酯和酮的 1,4 加成反应。用 2-氯苯基取代的 5H-恶唑-4-酮是合适的代核物，具有很高的对映选择性。随后对获得的加合物进行水解，可得到相应的γ-丁烯内酯，且不失对映纯度，并在几个步骤中转化为(+)-巴巴拉汀酸。

  DOI：

  10.1246/cl.130295