3-Hydroxy-5-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran | 33320-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-Hydroxy-5-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran
• 英文别名: 5-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol；5-Methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
• CAS: 33320-42-2
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: XFSAFYQCYBLGAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-5-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-5-Methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of dihydrobenzofuran amides as orally bioavailable, centrally active γ-secretase modulators

  摘要：

  We report the discovery and optimization of a novel series of dihydrobenzofuran amides as gamma-secretase modulators (GSMs). Strategies for aligning in vitro potency with drug-like physicochemical properties and good microsomal stability while avoiding P-gp mediated efflux are discussed. Lead compounds such as 35 and 43 have moderate to good in vitro potency and excellent selectivity against Notch. Good oral bioavailability was achieved as well as robust brain A beta 42 lowering activity at 100 mg/kg po dose. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.059
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2-羟基-5-甲氧基苯基)-乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-Hydroxy-5-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TRICYCLIC CALCIUM SENSING RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES TRICYCLIQUES DU RÉCEPTEUR SENSIBLE AU CALCIUM

  摘要：

  公开了作为治疗或预防骨质疏松症和类似疾病有用的化合物的新型三环化合物（I）及其药用盐。这些化合物作为钙感受受体拮抗剂具有有效性。还包括药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  WO2015095261A1

文献信息

• [EN] NOVEL TRICYCLIC CALCIUM SENSING RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF OSTEOPOROSIS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES TRICYCLIQUES DU RÉCEPTEUR SENSIBLE AU CALCIUM POUR LE TRAITEMENT DE L'OSTÉOPOROSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015089842A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Novel tricyclic compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing osteoporosis and similar conditions. The compounds are effective as calcium sensing receptor antagonists. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  公开了一种用于治疗或预防骨质疏松症和类似疾病的新型三环化合物的化学式(I)及其药用盐，这些化合物作为钙感受受体拮抗剂具有良好的疗效。药物组合物和治疗方法也包括在内。
• CAGNIANT P.; KIRSCH G., C. R. ACAD. SCI <CHDC-AQ>, 1976, C 282, NO 21, 993-996
  作者：CAGNIANT P.、 KIRSCH G.

  DOI：——

  日期：——
• US3976663A
  申请人：——

  公开号：US3976663A

  公开（公告）日：1976-08-24