2-[3-(4-Dimethylamino-phenyl)-1-ethynyl-prop-2-ynylidene]-malononitrile | 920530-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[3-(4-Dimethylamino-phenyl)-1-ethynyl-prop-2-ynylidene]-malononitrile
• CAS: 920530-71-8
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: LRVUXGSMMQSFSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-Dimethylamino-phenyl)-1-ethynyl-prop-2-ynylidene]-malononitrile 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-[1-(4-Dimethylamino-phenylethynyl)-penta-2,4-diynylidene]-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  供体取代的氰基甲状腺素：在强电荷转移生色团中的π-共轭和带隙调谐。

  摘要：

  合成了一系列广泛的甲硅烷基保护的氰基乙炔（CEE）和N，N-二甲基苯胺基供体取代的CEE。通过选择性的甲硅烷基脱保护和随后的氧化炔键偶联，可以构建更多的发色团。通过13 C NMR光谱学和电化学测量的结合揭示了CEE的强电子接受性质。供体取代的CEE表现出很强的分子内电荷转移（CT）特性，导致在UV / Vis光谱中出现强烈的红移的CT带。它们的结构多样性使它们成为研究强电荷转移生色团的π共轭和能带隙调谐的合适模型。通过结合基态技术研究了供体取代的CEE中pi共轭的程度，例如X射线晶体学，电化学，B3 LYP计算和NMR光谱学。将这些基态结果与在UV / Vis光谱中观察到的特征进行比较后发现，与预期相反，更广泛的pi共轭可导致具有强供体和受体部分的分子带隙更大。

  DOI：

  10.1002/chem.200500082
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 aluminum oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[3-(4-Dimethylamino-phenyl)-1-ethynyl-prop-2-ynylidene]-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  供体取代的氰基甲状腺素：在强电荷转移生色团中的π-共轭和带隙调谐。

  摘要：

  合成了一系列广泛的甲硅烷基保护的氰基乙炔（CEE）和N，N-二甲基苯胺基供体取代的CEE。通过选择性的甲硅烷基脱保护和随后的氧化炔键偶联，可以构建更多的发色团。通过13 C NMR光谱学和电化学测量的结合揭示了CEE的强电子接受性质。供体取代的CEE表现出很强的分子内电荷转移（CT）特性，导致在UV / Vis光谱中出现强烈的红移的CT带。它们的结构多样性使它们成为研究强电荷转移生色团的π共轭和能带隙调谐的合适模型。通过结合基态技术研究了供体取代的CEE中pi共轭的程度，例如X射线晶体学，电化学，B3 LYP计算和NMR光谱学。将这些基态结果与在UV / Vis光谱中观察到的特征进行比较后发现，与预期相反，更广泛的pi共轭可导致具有强供体和受体部分的分子带隙更大。

  DOI：

  10.1002/chem.200500082

文献信息

• Donor-substituted cyanoethynylethenes: powerful chromophores for opto-electronic applicationsElectronic supplementary information (ESI) available: Crystal packing of 5, UV/Vis spectra of donor-acceptor-substituted TEEs in comparison to those of CEEs, full electrochemical data for the donor-substituted CEEs and structure of the AF-50 standard for two-photon absorption. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b303879c/
  作者：Nicolle N. P. Moonen、Robin Gist、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Paul Seiler、Tsuyoshi Kawai、Atsushi Kishioka、Maurice Gross、Masahiro Irie、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1039/b303879c

  日期：——

  Donor-substituted cyanoethynylethenes (CEEs) were synthesised, structurally characterised and investigated for their electronic and two-photon absorption properties, revealing exceptionally strong intramolecular charge-transfer interactions.

  合 donor 替代的氰乙炔乙烯 (CEEs) 被合成、结构表征，并研究了它们的电子和双光子吸收性质，揭示了其极强的分子内电荷转移相互作用。