5-iodo-2-methyl-3-(phenylthio)indole | 148322-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-iodo-2-methyl-3-(phenylthio)indole
• 英文别名: 5-Iodo-2-methyl-3-(phenylthio)-1H-indole；5-iodo-2-methyl-3-phenylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 148322-13-8
• 化学式: C₁₅H₁₂INS
• 分子量: 365.237
• InChiKey: HYUZJTPLEMLLLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2-methyl-3-(phenylthio)indole 在 硫代水杨酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到5-iodo-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Nonreductive Desulfenylation of 3-Indolyl Sulfides. Improved Syntheses of 2-Substituted Indoles and 2-Indolyl Sulfides

  摘要：

  Desulfenylation of 3-indolyl sulfides to the corresponding 3-unsubstituted indoles is usually carried out under reductive conditions, thus accommodating only substituents which are resistant to reduction. We have developed a nonreductive procedure for removal of a sulfide at the 3-position of indoles, using trifluoroacetic acid in the presence of a thiol as trapping agent, which is compatible with a large array of functionalities on the indole ring. In addition, the desulfenylation occurs selectively at the 3-position of the indole, and sulfide groups at other positions of the molecule remain untouched. Thus, indole 2,3-bis-sulfides are selectively desulfenylated at the 3-position, affording 3-unsubstituted 2-indolyl sulfides. This methodology broadens the use of sulfide as a protecting group for the 3-position of indoles.

  DOI：

  10.1021/jo00100a045
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butylthio)-1-methyl-2-phenylindole 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hamel Pierre, Zajac Nicolas, Atkinson Joseph G., Girard Yves, J. Org. Chem, 59 (1994) N 21, S 6372-6377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BIARYL-ACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE BIARYLE-ACETIQUE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA & CO.

  公开号：WO1999041224A1

  公开（公告）日：1999-08-19

  (EN) The present invention relates to inhibitors of COX-2, compositions which contain such compounds and methods of use. The compounds are represented by formula (I) and include pharmaceutically acceptable salts and esters thereof.(FR) La présente invention porte sur des inhibiteurs de COX-2, sur des compositions contenant ces composés, et sur leurs procédés d'utilisation. Les composés sont représentés par la formule (I) et comprennent des sels pharmaceutiquement acceptables et les esters de ceux-ci.

  (中文) 本发明涉及COX-2抑制剂，包含这些化合物的组合物和使用方法。这些化合物由公式(I)表示，并包括其药学上可接受的盐和酯。
• BIARYL-ACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS COX-2 INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：EP1054857B1

  公开（公告）日：2003-11-05
• A general non-reductive method for the desulfenylation of 3-indolyl sulfides
  作者：Pierre Hamel、Nicolas Zajac、Joseph G. Atkinson、Yves Girard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60345-3

  日期：1993.3

  In trifluoroacetic acid, in the presence of thiosalicylic acid as a trapping agent, 3-indolyl sulfides bearing a wide variety of substituents are smoothly and rapidly desulfenylated to the corresponding 3-unsubstituted indoles.
• US5994379A
  申请人：——

  公开号：US5994379A

  公开（公告）日：1999-11-30