(4S,4aS,5aR,12aS)-7-Bromo-4-dimethylamino-9-formyl-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-naphthacene-2-carboxylic acid amide | 1035655-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: (4S,4aS,5aR,12aS)-7-Bromo-4-dimethylamino-9-formyl-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-naphthacene-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: 7-bromo-9-formylsancycline；7-bromo-9-carboxaldehydesancycline
• CAS: 1035655-26-5
• 化学式: C₂₂H₂₁BrN₂O₈
• 分子量: 521.321
• InChiKey: YGBBPSQFYOVMSB-FGAFNYLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  178.46
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS,5aR,12aS)-7-Bromo-4-dimethylamino-9-formyl-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-naphthacene-2-carboxylic acid amide 在 5%-palladium/activated carbon 盐酸 、 indium(III) chloride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (4S,4aS,5aR,12aS)-4-dimethylamino-9-(4-fluoro-piperidin-1-ylmethyl)-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-naphthacene-2-carboxylic acid amide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted Tetracycline Compounds

  摘要：

  本发明至少部分涉及新型替代四环素化合物。这些四环素化合物可用于治疗许多对四环素化合物敏感的疾病状态，如细菌感染和肿瘤。

  公开号：

  US20100305072A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4aS,5aR,12aS)-7-Bromo-4-dimethylamino-3,10,12,12a-tetrahydroxy-9-iodo-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-naphthacene-2-carboxylic acid amide 、 一氧化碳 在 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 三乙基硅烷 、 indium(III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到(4S,4aS,5aR,12aS)-7-Bromo-4-dimethylamino-9-formyl-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-naphthacene-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING SUBSTITUTED TETRACYCLINE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS SERVANT À SYNTHÉTISER DES COMPOSÉS DE TÉTRACYCLINE SUBSTITUÉE

  摘要：

  一种合成羧醛取代四环素化合物的方法，包括将四环素反应中间体在适当条件下与一氧化碳、钯催化剂、膦配体、硅烷和碱反应，从而合成所述羧醛取代的四环素化合物。所述钯催化剂选择自PdCl2（tBu2PhP）2二氯化物（二叔丁基苯基膦钯（II））或PdCl2（DPEPhos）[双（二苯基膦基）苯醚钯（II）氯化物]。所述四环素反应中间体包含从卤素和三氟甲烷基中选择的基团。还包括在钯催化偶联条件、氢解条件或还原胺条件下反应所述羧醛取代的四环素化合物的合成方法。

  公开号：

  WO2009009042A1

文献信息

• SUBSTITUTED TETRACYCLINE COMPOUNDS
  申请人：PARATEK PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160046561A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention pertains, at least in part, to novel substituted tetracycline compounds. These tetracycline compounds can be used to treat numerous tetracycline compound-responsive states, such as bacterial infections and neoplasms.

  本发明至少部分涉及新型取代四环素化合物。这些四环素化合物可用于治疗许多对四环素化合物敏感的疾病状态，如细菌感染和肿瘤。
• TETRACYCLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL, VIRAL AND PARASITIC INFECTIONS
  申请人：Paratek Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3045449A1

  公开（公告）日：2016-07-20

  The present invention pertains to tetracycline derivatives. These tetracycline derivatives can be used to treat numerous tetracycline compound-responsive states, such as bacterial infections and neoplasms, viral and parasitic infections as well as inflammatory disorders, such as inflammatory disorders caused by radiation or trauma and inflammatory conditions of the skin.

  本发明涉及四环素衍生物。这些四环素衍生物可用于治疗多种四环素化合物反应状态，如细菌感染和肿瘤、病毒和寄生虫感染以及炎症性疾病，如辐射或创伤引起的炎症性疾病和皮肤炎症。
• 7-HETEROCYCLYL SUBSTITUTED SANCYCLINE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL, VIRAL AND PARASITIC INFECTIONS (E.G. MALARIA) OR INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Paratek Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3812372A2

  公开（公告）日：2021-04-28

  The present invention relates to tetracycline derivatives, and in particular to sancycline derivatives substituted at their 7-position by a five-membered heterocyclic ring, for use in the treatment of bacterial, viral and/or parasitic infections, such as e.g. malaria, and/or inflammatory diseases.

  本发明涉及四环素衍生物，特别是在其 7 位上被五元杂环取代的仙环素衍生物，用于治疗细菌、病毒和/或寄生虫感染，如疟疾和/或炎症性疾病。
• WO2008/79363
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Tetracycline derivatives for the treatment of bacterial, viral and parasitic infections
  申请人：Paratek Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2450347B1

  公开（公告）日：2015-06-24