N-octadecyl-N-(prop-2-yn-1-yl)octadecan-1-amine | 860495-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-octadecyl-N-(prop-2-yn-1-yl)octadecan-1-amine
• 英文别名: N-octadecyl-N-prop-2-ynyloctadecan-1-amine
• CAS: 860495-64-3
• 化学式: C₃₉H₇₇N
• 分子量: 560.047
• InChiKey: TWQHEPWEECQFSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octadecyl-N-(prop-2-yn-1-yl)octadecan-1-amine 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Laterally Branched Polyamine from α-Methylene-γ-butyrolactone

  摘要：

  A polyamine derivative was prepared from alpha-methylene-gamma-butyrolactone. This method used Michael addition and lactone aminolysis followed by the nucleophilic substitution of the hydroxyl group by an azido group. The coupling of a lipophilic alkyne led to a polyamine that will be probed as a gene transfer agent.

  DOI：

  10.1021/ol050803x
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 硬脂基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以73.5%的产率得到N-octadecyl-N-(prop-2-yn-1-yl)octadecan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学方法合成的新型基于1,2,3-三唑鎓的两亲性两亲物，可有效递送质粒

  摘要：

  在这里，我们报告了一系列旨在构建季铵离子基阳离子脂质的系列两亲性两亲药物的合成，表征和评估，这些季铵盐离子型阳离子脂质的疏水性背链的链长通过头基分别连接至1,2，由2-羟乙基链取代的3-三唑鎓阳离子。因此，通过“点击化学”方法合成了三种两亲性两亲物，并使用DOPE作为共脂质将其配制成双层囊泡。测量了这些新型脂质制剂的转染效率，并将其与从各种物理化学技术获得的结果相关联。重要的是，观察到的活性分布梯度，其中转染潜能随着脂质疏水性骨的链长的减少而增加，

  DOI：

  10.1039/c6md00699j

文献信息

• Synthesis of a Laterally Branched Polyamine from α-Methylene-γ-butyrolactone
  作者：Mickaël Jean、Myriam Le Roch、Jacques Renault、Philippe Uriac

  DOI：10.1021/ol050803x

  日期：2005.6.1

  A polyamine derivative was prepared from alpha-methylene-gamma-butyrolactone. This method used Michael addition and lactone aminolysis followed by the nucleophilic substitution of the hydroxyl group by an azido group. The coupling of a lipophilic alkyne led to a polyamine that will be probed as a gene transfer agent.
• Novel 1,2,3-triazolium-based dicationic amphiphiles synthesized using click-chemistry approach for efficient plasmid delivery
  作者：Mallikarjun Gosangi、Hithavani Rapaka、Thasneem Yoosuf Mujahid、Srilakshmi V. Patri

  DOI：10.1039/c6md00699j

  日期：——

  Herein, we report the synthesis, characterization and evaluation of the transfection efficiencies of a series of dicationic amphiphiles designed to construct quaternary ammonium ion-based cationic lipids varying in chain length of the hydrophobic back bone connected individually through head group to a 1,2,3-triazolium cation consisting of 2-hydroxy ethyl chain as substitution. Accordingly, three dicationic

  在这里，我们报告了一系列旨在构建季铵离子基阳离子脂质的系列两亲性两亲药物的合成，表征和评估，这些季铵盐离子型阳离子脂质的疏水性背链的链长通过头基分别连接至1,2，由2-羟乙基链取代的3-三唑鎓阳离子。因此，通过“点击化学”方法合成了三种两亲性两亲物，并使用DOPE作为共脂质将其配制成双层囊泡。测量了这些新型脂质制剂的转染效率，并将其与从各种物理化学技术获得的结果相关联。重要的是，观察到的活性分布梯度，其中转染潜能随着脂质疏水性骨的链长的减少而增加，