(5R)-5-(4-bromophenyl)-5-methylfuran-2-one | 1548513-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-5-(4-bromophenyl)-5-methylfuran-2-one
• CAS: 1548513-39-8
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: LSZWGLJCYHXPPW-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)propanal 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 O-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] N-phenylcarbamothioate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 60.08h， 生成 (5R)-5-(4-bromophenyl)-5-methylfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral butenolides using amino-thiocarbamate-catalyzed asymmetric bromolactonization

  摘要：

  The asymmetric cyclization of 4,4-disubstituted 3-butenoic acids is studied. Amino-thiocarbamates are used as the catalysts and N-bromosuccinimide is used as the stoichiometric halogen source. The resulting gamma-butanolide products are readily converted into the corresponding gamma-butenolides (up to 58% ee) derivatives in one-pot. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.009