2-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1379610-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1379610-50-0
• 化学式: C₂₁H₂₇BO₄
• 分子量: 354.254
• InChiKey: ZTDPEJDKTSZDQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 乙二胺四乙酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以20.5 mg的产率得到二甲氧基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的无金属直接脱氧硼酰化

  摘要：

  通过脱氧硼酸化将醛和酮直接转化为烷基硼酸酯是一种未知但非常理想的转化。在此，我们提出了一种在温和条件下进行羰基脱氧硼酰化的一步法和无金属方法。可以耐受多种芳香醛和酮，并成功转化为相应的苄基硼酸酯。通过与脂肪醛和酮相同的脱氧歧管，它还可以简明合成 1,1,2-三（硼酸酯），这是目前缺乏有效合成方法的化合物家族。鉴于其简单性和多功能性，我们预计这种新颖的硼酸化方法可以在有机硼合成中显示出巨大的前景，并在学术和工业环境中激发更多的羰基脱氧转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03813
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 sodium methylate 、 苄基三甲基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰hydr从无过渡金属的合成频哪醇烷基硼酸酯

  摘要：

  高效：甲苯磺酰hydr与双（频哪醇）二硼或频哪烷硼烷在无过渡金属条件下反应合成了频哪醇烷基硼酸酯。该反应表示羰基官能团迅速转化为硼酸酯基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201108139

文献信息

• Pyridine-catalyzed desulfonative borylation of benzyl sulfones
  作者：Yuuki Maekawa、Zachary T. Ariki、Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1039/c9ob01099h

  日期：——

  pyridine-catalyzed desulfonative borylation of benzyl sulfones with bis(pinacolato)diboron (B2pin2). A variety of benzhydryl- and benzyl boronic esters could be synthesized from readily prepared sulfone derivatives. The borylation of cyclic sulfones accompanied by ring opening also proceeded to afford the corresponding sulfonate, which could be converted into functionalized sulfones and sulfonamides.

  在这里，我们报告苄基砜与双（频哪醇）双硼（B2pin2）的无过渡金属，吡啶催化的脱磺基硼化作用。从容易制备的砜衍生物可以合成多种苯甲基-和苄基硼酸酯。伴随着开环的环状砜的硼化也进行，得到相应的磺酸盐，可以将其转化为官能化的砜和磺酰胺。
• Cobalt-catalyzed deoxygenative borylation of diaryl ketones
  作者：Longqing Liu、Bing Zhang、Yu Liu、Jinbo Zhao、Tao Li、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108631

  日期：2024.3

  synthesis of gem-bisborylalkanes and diarylmethyl boronates via cobalt-catalyzed deoxygenative borylation of diaryl ketones. This borylation protocol is compatible with a broad range of functionalized aryl groups, providing access to a wide array of boronic esters. The resulting boronic esters can be further transformed to various cross-coupling products and TPEs that represent important structural motifs

  偕二硼酸酯和二芳基甲基硼酸酯是合成化学中的多功能构件。我们在这里报道了一种高效合成gem-双硼烷和二芳基甲基硼酸酯via< a i=5> 钴催化的二芳基酮的脱氧硼化反应酮。该硼基化方案与多种官能化芳基兼容，可提供多种硼酸酯。由此产生的硼酸酯可以进一步转化为各种交叉偶联产品和 TPE，它们代表了有机化学和材料科学中的重要结构主题。