3,5-bis-(3,4-dimethoxybenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one | 315691-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis-(3,4-dimethoxybenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one
• 英文别名: 3,5-Bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-1-methylpiperidin-4-one
• CAS: 315691-89-5
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅
• mdl: MFCD02329620
• 分子量: 409.482
• InChiKey: LBPQIXCPSBVRDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-(3,4-dimethoxybenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one 、 4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到4-[(7E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-5-methyl-3,3a,4,6-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridin-2-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些多甲氧基稠合吡啶环系统作为抗肿瘤剂的合成和生物学评价

  摘要：

  一系列 3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮，如查尔酮类似物，带有各种甲氧基化芳基、吡唑并[4,3-c]吡啶、吡啶并[4,3-d]嘧啶和吡啶并[3，美国国家癌症研究所（NCI，美国）合成了带有亚芳基部分的 2-c]吡啶和一些吡喃并[3,2-c]吡啶，如黄酮和香豆素等排体，并筛选了它们的体外抗肿瘤活性. 测试的化合物 7、9、10、12、13、15、17 和 19 表现出广谱的抗肿瘤活性。吡唑并[4,3-c]吡啶系列化合物被证明比吡啶并[3,2-c]吡啶和吡并[3,2-c]吡啶类似物的活性更高，其中单甲氧基化衍生物表现出与其相应的二甲氧基同源物相比具有更好的抗肿瘤活性。化合物 7 被认为是本研究中鉴定出的最活跃的成员，对属于所采用的 9 个亚组的 22 种不同肿瘤细胞系具有广谱活性，并且对乳腺癌 T-47D 细胞系（GI 54.7% ）。吡喃并[3,2-c]吡啶杂环系统19被证明是六元稠合吡啶中

  DOI：

  10.1002/ardp.200900062
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3,5-bis-(3,4-dimethoxybenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些多甲氧基稠合吡啶环系统作为抗肿瘤剂的合成和生物学评价

  摘要：

  一系列 3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮，如查尔酮类似物，带有各种甲氧基化芳基、吡唑并[4,3-c]吡啶、吡啶并[4,3-d]嘧啶和吡啶并[3，美国国家癌症研究所（NCI，美国）合成了带有亚芳基部分的 2-c]吡啶和一些吡喃并[3,2-c]吡啶，如黄酮和香豆素等排体，并筛选了它们的体外抗肿瘤活性. 测试的化合物 7、9、10、12、13、15、17 和 19 表现出广谱的抗肿瘤活性。吡唑并[4,3-c]吡啶系列化合物被证明比吡啶并[3,2-c]吡啶和吡并[3,2-c]吡啶类似物的活性更高，其中单甲氧基化衍生物表现出与其相应的二甲氧基同源物相比具有更好的抗肿瘤活性。化合物 7 被认为是本研究中鉴定出的最活跃的成员，对属于所采用的 9 个亚组的 22 种不同肿瘤细胞系具有广谱活性，并且对乳腺癌 T-47D 细胞系（GI 54.7% ）。吡喃并[3,2-c]吡啶杂环系统19被证明是六元稠合吡啶中

  DOI：

  10.1002/ardp.200900062

文献信息

• High Anti-cancer Activity, Low Animal Toxicity, and Structure Activity Relationships of Curcumin Analogs
  作者：Sen-Chuan Song、Yu-Liang Mai、Hua-Hong Shi、Bing Liao、Fei Wang

  DOI：10.2174/2352096513999200714103641

  日期：2020.10.23

  both in vitro and in vivo, and their structure activity relationships (SARs) were determined. Methods: Based on the parent structure of curcumin, 81 analogs of 3,5-bis(substitutedbenzylidene)- piperidin-4-one compounds were designed and synthesized. Their anti-cancer activity in the human cancer cell lines was evaluated using the MTT assay, and in vivo toxicity was evaluated in mice. The SARs of selected

  背景：抑制癌细胞生长和降低体内毒性是开发抗癌药物的两个重要标准。姜黄素是开发新型抗癌药物类似物的有希望的候选者。该研究小组设计了姜黄素的3,5-双-（3,4,5-三甲氧基亚苄基）-1-甲基-哌啶-4-一类似物，该类似物可显着抑制体内食管癌细胞的生长。在这项研究中，合成了81个姜黄素类似物，在体内外进行了分析，并确定了它们的结构活性关系（SAR）。 方法：根据姜黄素的母体结构，设计合成了3,5-双（取代亚苄基）-哌啶-4-酮化合物的81个类似物。使用MTT分析评估了它们在人类癌细胞系中的抗癌活性，并评估了小鼠体内毒性。分析了所选化合物的SAR。 结果与讨论：在设计的姜黄素类似物中，有61种化合物在体外具有比母体化合物更高的抗癌作用。23种化合物以低浓度（低于1μM的IC50值）抑制人癌细胞系中的细胞生长。在小鼠中测试了姜黄素类似物的急性毒性。选择了13种化合物，它们在高达25.0 mg /
• An efficient and stereoselective synthesis of pyrazolo[4,3-<i>c</i>]pyridine derivatives under microwave heating
  作者：Ju-Hua Peng、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.169

  日期：2009.9

  A practical, inexpensive, and rapid method for the stereoselective synthesis of pyrazolo[4,3-c]pyridine derivatives via microwave-assisted reactions of 3,5-diarylidenepiperidin-4-ones with phenylhydrazine in ethylene glycol. This method has the advantages of good yield, operational simplicity, and simple purification procedure. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  一种实用，廉价，快速的方法，可通过3,5-二芳基亚哌啶4-酮与微波的微波辅助反应立体选择性合成吡唑并[4,3- c ]吡啶衍生物乙二醇中的苯肼。该方法具有收率高，操作简便，纯化步骤简单的优点。J.杂环化​​学，（2009）。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some Polymethoxylated Fused Pyridine Ring Systems as Antitumor Agents
  作者：Sherif A. F. Rostom、Ghada S. Hassan、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1002/ardp.200900062

  日期：2009.10

  (NCI, USA). The tested compounds 7, 9, 10, 12, 13, 15, 17, and 19 exhibited a broad spectrum of antitumor activity. Compounds belonging to the pyrazolo[4,3‐c]pyridine series proved to be more active than those of the pyrido[3,2‐c]pyridine and pyrano[3,2‐c]pyridine analogues, in which the monomethoxylated derivatives showed better antitumor activity when compared with their corresponding dimethoxylated

  一系列 3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮，如查尔酮类似物，带有各种甲氧基化芳基、吡唑并[4,3-c]吡啶、吡啶并[4,3-d]嘧啶和吡啶并[3，美国国家癌症研究所（NCI，美国）合成了带有亚芳基部分的 2-c]吡啶和一些吡喃并[3,2-c]吡啶，如黄酮和香豆素等排体，并筛选了它们的体外抗肿瘤活性. 测试的化合物 7、9、10、12、13、15、17 和 19 表现出广谱的抗肿瘤活性。吡唑并[4,3-c]吡啶系列化合物被证明比吡啶并[3,2-c]吡啶和吡并[3,2-c]吡啶类似物的活性更高，其中单甲氧基化衍生物表现出与其相应的二甲氧基同源物相比具有更好的抗肿瘤活性。化合物 7 被认为是本研究中鉴定出的最活跃的成员，对属于所采用的 9 个亚组的 22 种不同肿瘤细胞系具有广谱活性，并且对乳腺癌 T-47D 细胞系（GI 54.7% ）。吡喃并[3,2-c]吡啶杂环系统19被证明是六元稠合吡啶中