5-bromo-4-chloro-7-<2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 157666-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 5-bromo-4-chloro-7-<2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• CAS: 157666-34-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrClN₃O₃
• 分子量: 348.584
• InChiKey: AFAQUOYCGHVXPX-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-chloro-7-<2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到(2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-bromo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  某些5位取代2'-脱氧结核精衍生物的合成

  摘要：

  描述了在C（5）处带有氯，溴或甲基取代基的7-deaza-2'-deoxy-腺嘌呤衍生物7b-3的合成。5-取代的4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶4b-d与2-脱氧-3,5-二-O-（4-甲苯甲酰基）-α-D-赤型-戊呋喃糖酰氯的糖基化作用（3）仅给出了β-D-核苷5b–d。将它们解封（6b–d）并转化为结核菌素衍生物7b–d。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770403
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(5-bromo-4-chloro-7H- pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到5-bromo-4-chloro-7-<2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些5位取代2'-脱氧结核精衍生物的合成

  摘要：

  描述了在C（5）处带有氯，溴或甲基取代基的7-deaza-2'-deoxy-腺嘌呤衍生物7b-3的合成。5-取代的4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶4b-d与2-脱氧-3,5-二-O-（4-甲苯甲酰基）-α-D-赤型-戊呋喃糖酰氯的糖基化作用（3）仅给出了β-D-核苷5b–d。将它们解封（6b–d）并转化为结核菌素衍生物7b–d。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770403