N'-(1-(4-cyanophenyl)propylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 780704-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(1-(4-cyanophenyl)propylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 780704-46-3
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 327.407
• InChiKey: RHAXPHCYCBKYJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1-(4-cyanophenyl)propylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 、 4-氯苯甲醛 在 三苯基膦 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到4-(1-((4-chlorobenzylidene)hydrazono)propyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦捕获原位生成的重氮化合物或铜类化合物：通过醛与酮衍生的N-甲苯磺酰Reaction的反应选择性合成反式烯烃和不对称叠氮化合物

  摘要：

  AbstractCopper(II) acetylacetonate‐catalyzed Wittig olefination reactions of aldehydes with ketone‐derived N‐tosylhydrazones are reported. A series of tosylhydrazones was investigated and our results showed that the carbon number of the alkyl chain influences the E‐selecivity of the alkenes greatly. Alkenes could be obtained in moderate yields and excellent E‐selectivity when the carbon numbers were up to two. Under metal‐free conditions, triphenylphosphine was able to capture the in situ generated diazo compounds and the corresponding unsymmetrical azines were formed in good yields.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300302

文献信息

• Pd-Catalyzed Alkenyl Thioether Synthesis from Thioesters and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Kota Ishitobi、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.9b04212

  日期：2019.12.6

  A Pd-catalyzed alkenyl thioether synthesis was achieved using thioesters and N-tosylhydrazones as starting materials. The thioester acted as an efficient “sulfur source” for catalytic C–S bond formation using N-tosylhydrazone. This method gave Z-alkenyl thioethers with high diastereoselectivity (up to 99:1 diastereomeric ratio). This transformation displayed a wide functional group tolerance and was

  使用硫酯和N-甲苯磺酰hydr作为起始原料，实现了钯催化的链烯基硫醚的合成。硫代酯是使用N-甲苯磺酰hydr催化形成C-S键的有效“硫源” 。该方法得到的Z-链烯基硫醚具有高非对映选择性（最高达99：1的非对映异构体比例）。该转化表现出宽泛的官能团耐受性，并成功地应用于药物分子向相应链烯基硫醚的后期衍生化。