(+/-)-2-Methoxy-7β-methyl-7α,8aα-ethano-12-oxo-4bβ,5,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren | 17344-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-2-Methoxy-7β-methyl-7α,8aα-ethano-12-oxo-4bβ,5,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren
• CAS: 17344-24-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: BZIFHPXLJGUJEZ-KBAYOESNSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-Methoxy-7β-methyl-7α,8aα-ethano-12-oxo-4bβ,5,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren 在 cis-*2H2O sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1β-carboxyethyl-6-methyl-7-oxobicyclo<4.2.0>octane-2α-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chakraborti, Asit K.; Ghatak, Usha Ranjan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2605 - 2610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-Methoxy-2-methyl-1,2,3,4,9,10-hexahydro-phenanthrene-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-2-Methoxy-7β-methyl-7α,8aα-ethano-12-oxo-4bβ,5,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren
  参考文献：
  名称：

  复杂二萜类化合物的合成研究—VI：通过氢芳族γ，δ-不饱和酸的α-重氮甲基酮的分子内烷基化反应，合成四环桥联双环[3.2.1]辛烷中间体的新途径

  摘要：

  描述了两个新的合成路线，可以合成出许多四环中间体，用于某些含有双环[3.2.1]辛烷部分的二萜类化合物的全合成。所述双环的合成[3,2,1]辛烷衍生物开始制备的氢化芳γ，δ不饱和酸6，15和17，并且经由α-重氮甲基酮进行到相应的五环酮20，24和26通过分子内插入卡宾反应，接着是区域特异性的共轭芳族环丙烷键的酸催化裂解成相应的不饱和酮27，29和30。产生这些不饱和酮的第二种途径涉及在相应的α-重氮甲基酮中一步氟化三氟化硼醚化物催化的分子内烷基化。四环酮31，34和35是在定量的产率通过一个获得regiostereospecific芳香族共轭环丙烷键的氢解裂解在乙醇与PdC相应五环前体。在相同条件下，酮29和30中的类固醇键的还原分别进行立体定向，分别导致34和35，而不饱和酮27得到比例为69:31的差向异构酮31和32的混合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80046-2