(S)-1-<(R)-Pyrrolidin-2-yl>-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 147292-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-1-<(R)-Pyrrolidin-2-yl>-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: (1S)-6-bromo-1-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 147292-77-1
• 化学式: C₁₅H₁₈BrN₃
• 分子量: 320.232
• InChiKey: TYOJTTQGFBIYDH-HIFRSBDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  39.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-<(R)-Pyrrolidin-2-yl>-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 、 草酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (14bS,14cR)-1,2,8,9,14b,14c-Hexahydro-11-bromo-pyrrolo<1",2":1',2'>pyrazino<4',3':1,2>pyrido<3,4-b>indol-5,6-(3H)dione
  参考文献：
  名称：

  Woodinine 及其立体异构体 - 绝对构型

  摘要：

  描述了生物碱伍德宁 (12a)1) 的所有四种立体异构体的合成，并讨论了 Païs3) 和 Still6) 的立体化学结论。绝对的。Woodinine (12a) 及其非对映异构体 8b 的构型是从相关的哌嗪二酮 16 和 17 明确推导出来的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260108
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-溴-1H-吲哚-3-基)乙胺 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1-<(R)-Pyrrolidin-2-yl>-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Woodinine 及其立体异构体 - 绝对构型

  摘要：

  描述了生物碱伍德宁 (12a)1) 的所有四种立体异构体的合成，并讨论了 Païs3) 和 Still6) 的立体化学结论。绝对的。Woodinine (12a) 及其非对映异构体 8b 的构型是从相关的哌嗪二酮 16 和 17 明确推导出来的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260108