Ethyl 4-[(2-acetyl-4,6-dibromo-1-benzofuran-7-yl)oxy]butanoate | 859708-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: Ethyl 4-[(2-acetyl-4,6-dibromo-1-benzofuran-7-yl)oxy]butanoate
• CAS: 859708-34-2
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₂O₅
• 分子量: 448.108
• InChiKey: QPTOQVKJHFDIGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46.5-46.8 °C
• 沸点：
  507.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-[(2-acetyl-4,6-dibromo-1-benzofuran-7-yl)oxy]butanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-[4,6-dibromo-2-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzofuran-7-yloxy]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-, 4- and 5-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-alkyloxybenzo[b]furans and their leukotriene B4 receptor antagonistic activity

  摘要：

  合成了变种的苯并[b]呋喃衍生物，这些衍生物在2、4和5位含有(E)-和(Z)-2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基基团，而在7位则含有羧丙氧基或(1-苯基)乙氧基基团，以寻找新型的选择性白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂。(E)-2-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃(4v)对人类BLT2受体(hBLT2)表现出选择性抑制作用。另一方面，(E)-2-乙酰基-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃(7v)则同时抑制人类BLT1受体(hBLT1)和hBLT2。(E)-2-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)基团大致位于苯并[b]呋喃环的同一平面上，而(E)-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)基团与苯并[b]呋喃环平面之间的扭转角度为45.7°。然而，(Z)-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃表现出不活性。抑制活性取决于2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基基团的构象。

  DOI：

  10.1039/b503615a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-7-羟基苯并呋喃 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯化铝 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Ethyl 4-[(2-acetyl-4,6-dibromo-1-benzofuran-7-yl)oxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-, 4- and 5-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-alkyloxybenzo[b]furans and their leukotriene B4 receptor antagonistic activity

  摘要：

  合成了变种的苯并[b]呋喃衍生物，这些衍生物在2、4和5位含有(E)-和(Z)-2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基基团，而在7位则含有羧丙氧基或(1-苯基)乙氧基基团，以寻找新型的选择性白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂。(E)-2-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃(4v)对人类BLT2受体(hBLT2)表现出选择性抑制作用。另一方面，(E)-2-乙酰基-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃(7v)则同时抑制人类BLT1受体(hBLT1)和hBLT2。(E)-2-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)基团大致位于苯并[b]呋喃环的同一平面上，而(E)-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)基团与苯并[b]呋喃环平面之间的扭转角度为45.7°。然而，(Z)-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃表现出不活性。抑制活性取决于2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基基团的构象。

  DOI：

  10.1039/b503615a