5-(azidomethyl)-6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxole | 1312679-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(azidomethyl)-6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-azido-6-phenylethynyl-benzo[d][1,3]dioxolane；5-(Azidomethyl)-6-(2-phenylethynyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 1312679-30-3
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 277.282
• InChiKey: DJWCSLDTFVOZLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(azidomethyl)-6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxole 、 二苯二硫醚 在 碘 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到7-phenyl-8-(phenylthio)[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  PdI2/I2-Catalyzed Thiolation-Annulation of 2-Alkynylbenzyl Azides with Disulfides: Selective Synthesis of 4-Sulfenylisoquinolines

  摘要：

  描述了一种PdI2/I2催化的炔烃与叠氮化物和二硫化物进行硫化-环化反应的路线，以合成4-硫烷基异喹啉。该路线允许多种2-炔基苯甲基叠氮化物与二硫化物或1,2-二苯基二硅烷反应，生成相应的4-硫族取代异喹啉，产率为中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259965

文献信息

• Synthesis of allylated quinolines/isoquinolines via palladium-catalyzed cyclization–allylation of azides and allyl methyl carbonate
  作者：Jiang Luo、Zhibao Huo、Jun Fu、Fangming Jin、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c4ob02567a

  日期：——

  A novel and efficient strategy for one-step synthesis of allylated quinolines and isoquinolines via palladium-catalyzed cyclization-allylation of azides and allyl methyl carbonate is developed for the first time. The results indicated that the regioselective synthesis of allyl- and diallyl-substituted quinolines/isoquinolines depends on different substituted groups at R(1) and R(4) positions, such

  首次开发了一种新颖有效的策略，用于通过钯催化的叠氮化物和碳酸烯丙酯的环化-烯丙基化一步合成烯丙基化的喹啉和异喹啉。结果表明，烯丙基和二烯丙基取代的喹啉/异喹啉的区域选择性合成取决于R（1）和R（4）位置的不同取代基，例如H或其他基团。反应在100°C的DMF中在Pd（PPh3）4和K3PO4或NaOAc的存在下顺利进行，从而以高收率或高收率得到相应的烯丙基和二烯丙基取代的喹啉和异喹啉。
• 1,4-二烯丙基异喹啉的制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104478799B

  公开（公告）日：2016-11-16

  本发明公开了一种利用钯催化剂合成1，4‑二烯丙基异喹啉的制备方法；该1，4‑二烯丙基异喹啉结构式为：其中，R1代表连接在苯环上的一个或一个以上的取代基，选自H、氯、‑O‑CH2‑O‑中的一种，R2为苯基、对甲氧基苯基、1‑环己烯基中的一种。制备时，以1‑叠氮甲基‑2‑乙炔基‑苯为原料，在Pd(PPh3)4催化剂、碱性助催化剂、有机溶剂存在的条件下与甲基碳酸烯丙脂反应，即可。本发明能够高效的一锅法合成1，4‑二烯丙基异喹啉化合物，转化效率高，反应时间短，反应条件中性，无副产物生成且本方案原料成本低、操作简单、对环境污染小、有利于工业化生产，产物应用广泛，可以作为中间体进一步合成更复杂的化合物。