2,3-dihydro-2-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-4-oxo-4H-1-benzopyran | 52852-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-4-oxo-4H-1-benzopyran
• 英文别名: (3-Chromonyl)-2-chromanon；2,3-dihydro-[2,3']bichromenyl-4,4'-dione；3-(4-Oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl)chromen-4-one
• CAS: 52852-99-0
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: DBUKZYSRWQAHHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,3-dihydro-2-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-4-oxo-4H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 反应微波辅助合成 4,6-二取代异吲哚啉-1,3-二酮

  摘要：

  报道了通过微波辅助 Diels-Alder (DA) 反应合成 4,6-二取代异吲哚啉-1,3-二酮。在 C-3 带有 α,β-不饱和羰基系统的色酮被用作二烯，并研究了马来酰亚胺作为亲二烯体的范围。所提出的机制涉及 3-苯甲酰乙烯基色酮与不同马来酰亚胺的 DA 反应，然后是色满酮开环和原位氧化。观察到的 DA 加合物的芳构化是在没有使用任何氧化剂的情况下完成的，并且可以通过由于吸电子基团（羰基）而存在几个酸性质子来解释，提供 4,6-二取代异二氢吲哚-1,3-二酮的产率为 15-59%。在测试的马来酰亚胺中，N-phenylmaleimide 显示是最具反应性的亲二烯体，以 59% 的产率产生相应的 2-phenylisoindoline-1,3-dione。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134608

文献信息

• Sacquet, Marie-Claude; Fargeau-Bellassoued, Marie Claude; Graffe, Bernadette, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 3, p. 667 - 672
  作者：Sacquet, Marie-Claude、Fargeau-Bellassoued, Marie Claude、Graffe, Bernadette

  DOI：——

  日期：——
• Benzopyrans. 17. Triethylamine-mediated transformation of 4-oxo-4H-[1]benzopyran-3-carboxaldehyde
  作者：Chandra Kanta Ghosh、Chandrakanta Bandyopadhyay、Nimai Tewari

  DOI：10.1021/jo00189a034

  日期：1984.7
• GHOSH, CHANDRA, KANTA;BANDYOPADHYAY, CHANDRAKANTA;TEWARI, NIMAI, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 15, 2812-2815
  作者：GHOSH, CHANDRA, KANTA、BANDYOPADHYAY, CHANDRAKANTA、TEWARI, NIMAI

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted synthesis of 4,6-disubstituted isoindoline-1,3-diones by Diels-Alder reactions
  作者：Fatiha Nouali、Joana L.C. Sousa、Hélio M.T. Albuquerque、Ricardo F. Mendes、Filipe A. Almeida Paz、Liza Saher、Zahira Kibou、Nouredine Choukchou-Braham、Oualid Talhi、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134608

  日期：2023.3

  The synthesis of 4,6-disubstituted isoindoline-1,3-diones through microwave-assisted Diels-Alder (DA) reactions is reported. Chromones bearing an α,β-unsaturated carbonyl system at C-3 were used as dienes and a scope of maleimides as dienophiles was investigated. The proposed mechanism involves a DA reaction of 3-benzoylvinylchromones with different maleimides, followed by chromanone ring opening and

  报道了通过微波辅助 Diels-Alder (DA) 反应合成 4,6-二取代异吲哚啉-1,3-二酮。在 C-3 带有 α,β-不饱和羰基系统的色酮被用作二烯，并研究了马来酰亚胺作为亲二烯体的范围。所提出的机制涉及 3-苯甲酰乙烯基色酮与不同马来酰亚胺的 DA 反应，然后是色满酮开环和原位氧化。观察到的 DA 加合物的芳构化是在没有使用任何氧化剂的情况下完成的，并且可以通过由于吸电子基团（羰基）而存在几个酸性质子来解释，提供 4,6-二取代异二氢吲哚-1,3-二酮的产率为 15-59%。在测试的马来酰亚胺中，N-phenylmaleimide 显示是最具反应性的亲二烯体，以 59% 的产率产生相应的 2-phenylisoindoline-1,3-dione。