1,2,3,6,11,11a-hexahydro-4H-pyrido[1,2-b]isoquinolin-4-one | 1608506-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,6,11,11a-hexahydro-4H-pyrido[1,2-b]isoquinolin-4-one
• 英文别名: (R,S)-1,2,3,6,11,11a-hexahydro-4H-pyrido[1,2-b]isoquinolin-4-one；1,2,3,6,11,11a-Hexahydrobenzo[b]quinolizin-4-one
• CAS: 1608506-86-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: XRRZLPOAIZNYBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 钾硼氢 、 草酰氯 、 水 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 1,2,3,6,11,11a-hexahydro-4H-pyrido[1,2-b]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  酰基氯与烷基叠氮化物的分子内施密特反应：带有芳香环的N-酰基亚胺离子中间体的捕获

  摘要：

  设计并实现了酰氯与烷基叠氮化物通过N-酰基亚胺离子中间体的分子内Schmidt反应。带有芳环的中间体的分子内捕获提供了几个含氮的三环骨架。多米诺骨牌过程的重要特征是键重组和环形成的效率。

  DOI：

  10.1021/ol501058a

文献信息

• Structure and Mechanism Revision of a Catalyzed Cyclization of Benzaldehyde Bearing Alkyne-Nitrile
  作者：Peter Šafář、Štefan Marchalín、Michal Šoral、Ján Moncol、Adam Daïch

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01881

  日期：2017.9.15

  Pt(II)-catalyzed carbocyclization of benzaldehyde containing a keto-nitrile functionality resulted in the formation, respectively, of isochromenes and spiro-lactones instead of fused lactams and spiro-lactams as was previously reported. The reaction mechanism was proposed, and the products were identified by multidimensional NMR, IR, and X-ray analysis. The structure of these new products was also

  Pt（II）催化的含有酮腈功能的苯甲醛的碳环化分别导致异色酮和螺内酯的形成，而不是以前报道的稠合内酰胺和螺内酰胺的形成。提出了反应机理，并通过多维NMR，IR和X射线分析鉴定了产物。这些新产品的结构也通过使用实用且简短的方法以明确的方式进行合成得到了证实。
• The Reactivity of Enantiopure (<i>S</i> )-6-Oxopipecolic Acid and Corresponding Pyridoisoquinolines Under Acidic Conditions
  作者：Peter Šafář、Štefan Marchalín、Barbora Balónová、Michal Šoral、Ján Moncol、Alina Ghinet、Benoît Rigo、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.201800908

  日期：2018.11.1

  Enantiopure N‐benzyl 6‐oxopipecolic acid, generated from (S)‐2‐aminoadipic acid, was evaluated under different π‐cationic cyclization conditions. The combination of SOCl2/AlCl3 seems to be superior in terms of the reaction yields. Other activators resulted in a change of the reaction profile and, interestingly, in the diversification of the aza‐heterocyclic systems.

  由（S）-2-氨基己二酸生成的对映纯N-苄基6-氧代哌酸在不同的π-阳离子环化条件下进行了评估。就反应产率而言，SOCl 2 / AlCl 3的组合似乎是优越的。其他活化剂导致反应曲线的变化，有趣的是，氮杂杂环系统的多样性。