4-methyl-N-(2-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide | 1261736-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[2-(4-phenylbut-1-ynyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1261736-77-9
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: LJFVRHDUUWEZJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过无金属的[2 + 2 + 2]环烷酰胺与亚胺化物的金属加成环合成氨基取代的α-和δ-咔啉

  摘要：

  描述了炔金属氰胺或乙酰胺腈与乙酰胺的无金属[2 + 2 + 2]环加成反应，可有效合成氨基取代的α-和δ-咔啉。这种新颖的方法是环境友好的，并允许以区域性官能团耐受性高至极好的收率以极高的区域选择性获得咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00021
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-N-(2-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性硫化物催化炔烃的亲电碳硫基化反应，对映选择性地构建轴向手性氨基硫化物乙烯基芳烃。

  摘要：

  首次公开了通过炔的亲电碳硫基化对轴向手性化合物的对映选择性结构。通过使用Ts保护的双官能硫化物催化剂和Ms保护的邻炔基芳基胺（Ts ＝甲苯磺酰基； Ms ＝甲磺酰基），可以实现这种对映选择性转化。亲电芳基硫醇化试剂和亲电三氟甲基硫醇化试剂均适用于该反应。轴向手性乙烯基-芳基氨基硫化物的所得产物可以容易地转化为联芳基氨基硫化物，联芳基氨基亚砜，联芳基胺，乙烯基芳基胺和其他有价值的双官能化化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201915470

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Formal Intramolecular Dehydro-Diels–Alder Reaction of Ynamide-ynes: Synthesis of Functionalized Benzo[<i>b</i>]carbazoles
  作者：Wei Xu、Gaonan Wang、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01145

  日期：2018.6.1

  ynamide-ynes via a formal dehydro-Diels–Alder reaction has been developed, providing an attractive route to diversely substituted benzo[b]carbazoles. The reaction likely proceeds via regioselective attack of the pendant alkyne moiety to a keteniminium ion intermediate followed by benzannulation. The method offers several advantages such as high efficiency, mild reaction conditions, and wide functional group

  已经开发了通过正式的脱氢-狄尔斯-阿尔德反应的金催化的炔基-炔烃环异构化反应，为各种取代的苯并[ b ]咔唑提供了诱人的途径。该反应可能是通过炔烃侧基区域选择性地攻击酮亚胺离子中间体并随后进行苯环化而进行的。该方法具有许多优点，例如高效，温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性，可作为对乙酰胺炔炔的热DDA反应的高度有用的补充。
• Cyclic <i>Anti</i>-Azacarboxylation of 2-Alkynylanilines with Carbon Dioxide
  作者：Bukeyan Miao、Suhua Li、Gen Li、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00884

  日期：2016.6.3

  compounds for the synthesis of many biologically active compounds, efficiently under 1 atm of CO2. The readily available nature of the different starting materials and tolerance of various functional groups provide vast opportunities for the efficient construction of diversified libraries for bioactive compounds listed in Figure 1. As an example, this methodology has been applied to the synthesis of Lotronex

  直接抗2- alkynylanilines用CO -azacarboxylation 2由ZnEt介导2中观察到，得到吲哚-3-羧酸，一类用于许多生物活性化合物的合成中的重要化合物，有效地在1大气压的CO 2。不同原料的容易获得的性质以及对各种官能团的耐受性为有效构建图1中列出的生物活性化合物的多样化文库提供了巨大的机会。例如，该方法已用于合成Lotronex（一种药物）用于治疗肠易激综合症的分子。
• A borylative cyclisation towards indole boronic esters
  作者：Jianhui Huang、Simon J. F. Macdonald、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/c0cc03577g

  日期：——

  2-Alkynylaniline borylative cyclisations provide a direct means to access indole 3-boronic esters from simple precursors. The Pd-catalysed cyclisation can be merged with cross-coupling processes in the same reaction vessel, moreover, the products can be exploited in C–N bond forming reactions.

  2-炔基苯胺的硼化环化反应提供了一种直接从简单前体获取吲哚-3-硼酸酯的方法。钯催化的环化反应可以与同一个反应容器中的交叉耦合过程结合。此外，生成的产物还可以用于形成C–N键的反应。
• Rh(III)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Biindolyls by Merging C–H Activation and Nucleophilic Cyclization
  作者：Miaomiao Tian、Dachang Bai、Guangfan Zheng、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jacs.9b04711

  日期：2019.6.19

  herein is the mild and highly enantioselective synthesis of 2,3'-biindolyls via underexplored integration of C-H activation and alkyne cyclization using a unified chiral Rh(III) catalyst. The reaction proceeded via initial C-H activation followed by alkyne cyclization. A chiral rhodacyclic intermediate has been isolated from stoichiometric C-H activation, which offers direct mechanistic insight.

  由于五原子联芳基相对较低的旋转势垒，对映体的获取具有挑战性。本文报道了使用统一的手性 Rh(III) 催化剂，通过未充分探索的 CH 活化和炔环化的整合，温和且高度对映选择性合成 2,3'-二吲哚。反应通过初始 CH 活化，然后进行炔环化。已从化学计量的 CH 活化中分离出手性铑环中间体，这提供了直接的机械洞察力。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Functionalized Indoles by Acylation/Allylation of 2-Alkynylanilines with Three-Membered Rings
  作者：Weiliang Yuan、Xiaojiao Li、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00246

  日期：2022.3.25

  Palladium-catalyzed synthesis of 3-acyl and -allyl indoles has been realized by merging nucleophilic cyclization of ortho-alkynylanilines with ring opening of three-membered rings such as cyclopropenones and gem-difluorinated cyclopropanes. These functionalized indoles were obtained in moderate to high yields with high stereoselectivity in both cases. This protocol provides an alternative method toward

  通过将邻-炔基苯胺的亲核环化与三元环（例如环丙烯酮和偕二氟化环丙烷）的开环合并，实现了钯催化的 3-酰基和-烯丙基吲哚合成。这些官能化的吲哚在两种情况下均以中等至高产率获得，具有高立体选择性。该协议提供了一种在温和和氧化还原中性条件下实现功能化吲哚的替代方法。