(1S,2R)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)-3-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol | 138769-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: (1S,2R)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)-3-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R)-3-(2-trimethylsilylethynyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 138769-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂Si
• 分子量: 208.332
• InChiKey: FTZZAHGBWPYCNO-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)-3-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学合成环糊精类似物的容易获得的叠氮基-炔烃功能化单体

  摘要：

  从合适的叠氮基-炔烃单体开始，通过点击低聚反应合成了一组线性和环状低聚物。从溴苯开始合成这些单体的特点是酶促二羟基化以及叠氮化物和炔烃官能团的区域选择性和立体选择性安装。使用二聚化作为模型反应来完成点击反应的优化。低聚反应的产物分布可以通过单体浓度和添加剂的使用来调节，主要产生由四聚体、五聚体和六聚体组成的环状低聚体。

  DOI：

  10.1039/d1ob02496e
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 palladium diacetate 、 氧气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 27.0h， 生成 (1S,2R)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)-3-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  酶和化学合成单环芳烃的顺式-二氢二醇衍生物

  摘要：

  通过恶臭假单胞菌UV4的生长培养物对溴苯和碘苯的代谢，可以高收率得到相应的顺式-二氢二醇产物1和2。随后在这些代谢物中直接进行卤素原子的化学取代，提供了一系列新的对映体纯的已知绝对构型的顺式-二氢二醇。

  DOI：

  10.1039/c39910001630

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes to the free cis-diol metabolite produced from the oxidation of bromobenzene by pseudomonas putida: Synthesis of new homochiral 3-alkynyl cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diols
  作者：Tomas Hudlicky、Eric E. Boros

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80194-9

  日期：1992.1

  The free cis-diol metabolite (1) produced from the oxidation of bromobenzene by Pseudomonas putida underwent Pd(0)-catalyzed coupling with trimethylsilyl acetylene, phenylacetylene and 1-hexyne providing the novel homochiral (1S, 2R)-3-alkynyl cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diols 2-4 in good to excellent yields.