3',3''-(naphthalene-2,7-diyl)-bisbenzonitrile | 175691-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3',3''-(naphthalene-2,7-diyl)-bisbenzonitrile
• 英文别名: 3-[7-(3-cyanophenyl)naphthalen-2-yl]benzonitrile
• CAS: 175691-90-4
• 化学式: C₂₄H₁₄N₂
• 分子量: 330.389
• InChiKey: MLQBZSNXZPQXAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',3''-(naphthalene-2,7-diyl)-bisbenzonitrile 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到3',3''-(naphthalene-2,7-diyl)-bisbenzthioamide
  参考文献：
  名称：

  三联苯-双脒的合成及其对丝氨酸蛋白酶的选择性抑制活性

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联反应制备联苯腈5a-c、三联苯二腈11a-d和萘-双（苯甲腈）11e，随后转化为联苯脒8a-c和双（苯甲脒）4a-e。在联苯脒 8 中，只有间位衍生物 8b 抑制因子 Xa 和胰蛋白酶 (Ki = 10 μM)。三联苯双脒 4c 不抑制因子 Xa、胰蛋白酶、凝血酶和纤溶酶，而 4a 和 4d 几乎是这些酶的等效抑制剂（Ki 1–6 μM），而 4b 和 4e 对胰蛋白酶有选择性（Ki = 0.2 和 0.3） μM；但对于因子 Xa、凝血酶和纤溶酶，Ki > 1 μM）。与牛胰蛋白酶复合的 4b 晶体的 X 射线分析揭示了一种独特的结合模式：一个苯甲脒基在 S1 位点与 Arg189 的侧链羧酸盐结合。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290204
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯硼酸 、 2,7-萘双(三氟甲磺酸酯) 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到3',3''-(naphthalene-2,7-diyl)-bisbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  三联苯-双脒的合成及其对丝氨酸蛋白酶的选择性抑制活性

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联反应制备联苯腈5a-c、三联苯二腈11a-d和萘-双（苯甲腈）11e，随后转化为联苯脒8a-c和双（苯甲脒）4a-e。在联苯脒 8 中，只有间位衍生物 8b 抑制因子 Xa 和胰蛋白酶 (Ki = 10 μM)。三联苯双脒 4c 不抑制因子 Xa、胰蛋白酶、凝血酶和纤溶酶，而 4a 和 4d 几乎是这些酶的等效抑制剂（Ki 1–6 μM），而 4b 和 4e 对胰蛋白酶有选择性（Ki = 0.2 和 0.3） μM；但对于因子 Xa、凝血酶和纤溶酶，Ki > 1 μM）。与牛胰蛋白酶复合的 4b 晶体的 X 射线分析揭示了一种独特的结合模式：一个苯甲脒基在 S1 位点与 Arg189 的侧链羧酸盐结合。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290204