7-Diethylamino-3-[1-phenylamino-meth-(E)-ylidene]-chroman-2,4-dione | 74798-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-Diethylamino-3-[1-phenylamino-meth-(E)-ylidene]-chroman-2,4-dione
• 英文别名: 3-(anilinomethylidene)-7-(diethylamino)chromene-2,4-dione
• CAS: 74798-82-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: OCWSSKPHWRMSHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-苯二乙腈 、 7-Diethylamino-3-[1-phenylamino-meth-(E)-ylidene]-chroman-2,4-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以15%的产率得到1,4-bis<3-(8-diethylamino-2,5-dioxo-2H,5H-pyrano<3,2-c><1>benzopyranyl)>benzene
  参考文献：
  名称：

  荧光染料的合成。九。新的4-羟基香豆素，4-羟基-2-喹诺酮类，2 H，5 H-吡喃并[3,2- c ]苯并吡喃-2,5-二酮和2 H，5 H-吡喃并[3,2- c ]喹啉-2,5-二酮†

  摘要：

  由适当的酚或苯胺合成了7位取代的4-羟基香豆素（2a-e）和4-羟基-2-喹诺酮（2f-i），并使用三乙氧基甲烷和苯胺将其转化为烯胺3。3与腈4a-h的缩合反应生成2 H，5 H-吡喃并[3,2- c ]苯并吡喃-2,5-二酮（5a-r）或2 H，5 H-吡喃并[3,2- c ]喹啉-2,5-二酮（5s-x），显示出自发的和受激的荧光，最大值介于418和549 nm之间。7a，b（由2d，e和3-氧代丁酸乙酯合成）的荧光光谱证明了5中的吸电子3取代基的显着影响，与化合物21-r相比，其最大值急剧转变为蓝色。。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170204
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二乙基苯胺 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-Diethylamino-3-[1-phenylamino-meth-(E)-ylidene]-chroman-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  荧光染料的合成。九。新的4-羟基香豆素，4-羟基-2-喹诺酮类，2 H，5 H-吡喃并[3,2- c ]苯并吡喃-2,5-二酮和2 H，5 H-吡喃并[3,2- c ]喹啉-2,5-二酮†

  摘要：

  由适当的酚或苯胺合成了7位取代的4-羟基香豆素（2a-e）和4-羟基-2-喹诺酮（2f-i），并使用三乙氧基甲烷和苯胺将其转化为烯胺3。3与腈4a-h的缩合反应生成2 H，5 H-吡喃并[3,2- c ]苯并吡喃-2,5-二酮（5a-r）或2 H，5 H-吡喃并[3,2- c ]喹啉-2,5-二酮（5s-x），显示出自发的和受激的荧光，最大值介于418和549 nm之间。7a，b（由2d，e和3-氧代丁酸乙酯合成）的荧光光谱证明了5中的吸电子3取代基的显着影响，与化合物21-r相比，其最大值急剧转变为蓝色。。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170204

文献信息

• An activated coumarin-enamine Michael acceptor for CN⁻
  作者：Aaron B. Davis、Rachel E. Lambert、Frank R. Fronczek、Peter J. Cragg、Karl J. Wallace

  DOI：10.1039/c4nj00862f

  日期：——

  Two fluorescent chemodosimeters are shown to detect cyanide ions via a Michael addition as low as 4 ppb.

  两种荧光化学传感器被证明可以通过迈克尔加成检测氰离子，最低可达4 ppb。
• Structural Features of a Family of Coumarin–Enamine Fluorescent Chemodosimeters for Ion Pairs
  作者：Aaron B. Davis、Michael H. Ihde、Alie M. Busenlehner、Dana L. Davis、Rashid Mia、Jessica Panella、Frank R. Fronczek、Marco Bonizzoni、Karl J. Wallace

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01734

  日期：2021.9.20

  intramolecular proton transfer (ESIPT), which leads to significant Stokes shifts (ca. 225 nm) and lower-energy fluorescence emission (ca. 575 nm). A more basic anion, e.g., acetate, inhibited the ESIPT mechanism by deprotonation of the enol, producing a binding pocket (N^O– chelate) that can coordinate to an appropriate metal ion. Coordination of the metal ions enhances the fluorescent intensity via the chelation-enhanced

  评估了香豆素-烯胺化学剂量计家族作为多种分析物 [镉 (II)、钴 (II)、铜 (II)、铁 (II)、镍 (II)、铅 (II)和锌 (II)]，作为它们的氯化物和醋酸盐。当暴露于二甲基亚砜 (DMSO) 中具有不同路易斯酸性和碱性特性的离子对时，这些荧光团显示出出色的光谱调制。化学剂量计设计用于进行激发态分子内质子转移 (ESIPT)，这会导致显着的斯托克斯位移（约 225 nm）和低能量荧光发射（约 575 nm）。更碱性的阴离子，例如醋酸盐，通过烯醇的去质子化抑制 ESIPT 机制，产生结合口袋 (N^O –螯合物）可以与适当的金属离子配位。金属离子的配位通过螯合增强的荧光发射机制增强了荧光强度。尽管有机框架中存在细微的结构差异，但将光谱数据进行线性判别分析提供了对这些系统对离子对明显不同行为的来源的见解。这些化合物是用于离子对识别的多功能、低分子量、双通道荧光传感器的例子。本研