(R)-2-methyl-3-phenyl-butane-2,3-diol | 78805-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-3-phenyl-butane-2,3-diol
• 英文别名: (R)-2-Methyl-3-phenyl-butan-2,3-diol；(3R)-2-methyl-3-phenylbutane-2,3-diol
• CAS: 78805-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: LGXJHOBVIIATOT-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.5-61.5 °C
• 沸点：
  312.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯-2-基苯 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 K2 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(R)-2-methyl-3-phenyl-butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  An improved version of the Sharpless asymmetric dihydroxylation

  摘要：

  The osmium catalyzed asymmetric dihydroxylation of olefins (Sharpless AD) was studied under controlled pH conditions. It was found that providing a constant pH value of 12.0 leads to improved reaction rates for internal olefins. Hydrolysis aids such as methanesulfonamide can be omitted. For terminal olefins, working at a constant pH of 10.0 at room temperature leads to higher enantioselectivities compared to AD reactions without pH control. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01396-4

文献信息

• Untersuchungen über asymmetrische Synthesen III. Über die Anwendung der asymmetrischen Synthese zur Konfigurationsbestimmung bei Triterpenen und Steroiden
  作者：W. G. Dauben、D. F. Dickel、O. Jeger、V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19530360142

  日期：——

  angeführten Triterpene und Steroide die Konfigurationen I–III und XII–XV abgeleitet. Daraus folgt, dass die erwähnten Triterpene und Steroide mit 30 Kohlenstoffatomen die gleiche Konfiguration und Konstellation im Ringe A besitzen, wie die Abkömmlinge des Cholestanols-(3β), dessen absolute Konfiguration mit Hilfe der asymmetrischen Synthese indirekt bestimmt wurde.

  将α-香豆素，二氢羊毛甾醇，庚醇，胆固醇-（3β），雄甾烷醇-（17β），胆固醇-（7α）和胆固醇-（7β）的苯乙醛酸酯与甲基碘化镁反应，将得到的酯定量皂化旋转容量，测量得到的芳构酸 基于对这种不对称合成的空间过程的考虑1，针对上述三萜和类固醇推导了构型I – III和XII – XV。由此得出，所提及的具有30个碳原子的三萜和类固醇在环A中具有与胆固醇-（3β）的后代相同的构型和构象，其绝对构型是通过不对称合成间接确定的。
• Enders, Dieter; Lotter, Hermann, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 9, p. 831 - 832
  作者：Enders, Dieter、Lotter, Hermann

  DOI：——

  日期：——
• FUJISAWA, TAMOTSU;UKAJI, YUTAKA;FUNABORA, MAKOTO;YAMASHITA, MIKIO;SATO, T+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1894-1897
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、UKAJI, YUTAKA、FUNABORA, MAKOTO、YAMASHITA, MIKIO、SATO, T+

  DOI：——

  日期：——
• ENDERS, D.;LATTER, H., ANGEW. CHEM., 1981, 93, N 9, 831-832
  作者：ENDERS, D.、LATTER, H.

  DOI：——

  日期：——